(1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene | 1133402-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1-bromo-3-phenylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 1133402-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₅Br
• 分子量: 287.199
• InChiKey: ULIMEDHWYGZJRR-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 苯乙炔 在 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene 、 (1-bromobut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  立体发散的锌介导的三和四取代烯烃的三组分合成

  摘要：

  简单锌：依赖于负载的锌介导的苄基溴向炔烃的加成是形成乙烯基溴的关键步骤。结合钯催化的Suzuki与硼酸的交叉偶联反应，可以一锅操作获得高收率和立体选择性的三和四取代烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201201385

文献信息

• Microwave‐Assisted Condensation of Benzylic Alcohols and Alkynes Promoted by Zinc Halides: Concise Access to Alkenyl Halides
  作者：Poulomi Nandi、Komal Goel、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.202100779

  日期：2021.9.14

  the synthesis of alkenyl halides are described under microwave-assisted conditions. The reaction proceeds through the condensation between sec-alcohols and terminal acetylenes and regeoselective hydro halogenation across the triple bond in the presence of simple and commercially available zinc halides. Three halide sources could successfully be employed to give a diverse range of alkenyl halide products

  在微波辅助条件下描述了一种简单的路易斯酸介导的烯基卤化物合成路线。该反应通过仲醇和末端乙炔之间的缩合以及在简单且市售的卤化锌存在下跨三键的区域选择性氢卤化进行。可以成功地使用三种卤化物源来产生各种不同的烯基卤化物产品以及茚和羰基产品。
• Zinc-Mediated Regiodiverse Synthesis of Vinyl Bromide Derivatives and Their in situ Palladium-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Anne Miersch、Corinna Kohlmeyer

  DOI：10.1055/s-0033-1339616

  日期：——

  zinc-mediated addition of a benzylic bromide to a terminal alkyne. The geometry of the C=C bond is dependent on the amount of zinc powder applied. When 5 mol% of Zn is used, the Z-configured vinyl bromide is generated while with 150 mol% the E-geometry is obtained predominantly. In a three-component one-pot reaction, the in situ generated vinyl bromides were reacted further in a palladium-catalysed Suzuki

  专用于莱因哈德W.霍夫曼教授在他的80之际个生日。非常感谢富有成果和有趣的讨论。 抽象 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzuki交叉偶联反应中进一步反应，利用芳香族硼酸获得三取代的双键，总收率良好。反应以5–20 mmol的规模进行，以可视化反应也能够产生大量产物。 乙烯基溴化物衍生物的合成是通过锌介导的苄基溴化物加成到末端炔烃上来实现的。C ＝ C键的几何形状取决于所施加的锌粉的量。当使用5mol％的Zn时，生成Z-构型的溴乙烯，而在150mol ％的情况下，主要获得E-几何形状。在三组分一锅法反应中，将原位生成的乙烯基溴化物在钯催化的Suzu
• FeX₃-Promoted Intermolecular Addition of Benzylic Alcohols to Aromatic Alkynes: A Mild and Efficient Strategy for the Synthesis of Alkenyl Halides
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901020

  日期：2010.1

  A convenient, effective, mild and simple strategy has been developed for the synthesis of alkenyl halides by the intermolecular addition of benzylic alcohols to aromatic alkynes. The reactions were carried out in the presence of iron(III) bromide or chloride in 1,2-dibromoethane without additives in air at room temperature. Alkenyl bromides and chlorides were obtained with high regio- and stereoselectivity

  已经开发了一种方便、有效、温和且简单的策略，用于通过苄醇与芳炔的分子间加成来合成卤代烯。反应在溴化铁（III）或氯化铁的 1,2-二溴乙烷中，在室温空气中进行，无添加剂。在温和的反应条件下，在 0.5-1 小时内以高到极好的收率获得了具有高区域和立体选择性（E/Z 高达 99:1）的烯基溴化物和氯化物。
• Fe powder catalyzed highly efficient synthesis of alkenyl halides via direct coupling of alcohols and alkynes with aqueous HX as exogenous halide sources
  作者：Yong-Rong Yang、Qiang Zhang、Feng-Tian Du、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.065

  日期：2015.6

  A simple and efficient catalytic method for the synthesis of alkenyl halides via direct coupling of alcohols and alkynes using aqueous HX (X=Cl, Br) as halide sources has been developed under mild conditions in the presence of Fe powder (1 mol %). In comparison with the high loading of FeX3 in previously reported protocols, the present approach provides a remarkable attractive methodology to a diverse

  已经在温和的条件下，在铁粉（1摩尔％）存在的条件下，开发了一种简单高效的催化方法，该方法通过使用HX水溶液（X = Cl，Br）作为卤化物源，通过醇和炔烃的直接偶联来合成烯基卤化物。与以前报道的方案中FeX 3的高负载相比，由于操作简单和金属污染程度低的优点，本方法为各种范围的烯基卤化物提供了引人注目的有吸引力的方法。
• An efficient and mild iron-mediated synthesis of alkenyl halides via direct C–C bond formation of benzyl alcohols and aryl alkynes
  作者：Zhong-Quan Liu、Jianguo Wang、Jie Han、Yankai Zhao、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.013

  日期：2009.3

  This work demonstrated an efficient and mild method for preparing various substituted alkenyl halides via direct C–C bond formation of benzyl alcohols and aryl alkynes in CH2Cl2 at 50 °C by using 50 mol % of FeCl3·6H2O or FeBr3. Compared with the systems using excessive boron trihalides and stoichiometric n-BuLi to prepare substituted alkenyl halides, the present procedure would provide an excellent

  这项工作证明了一种有效而温和的方法，可通过使用50 mol％的FeCl 3 ·6H 2 O或FeBr通过在50°C下在CH 2 Cl 2中直接形成苄醇和芳基炔烃的C–C键形成各种取代的烯基卤化物。3。与使用过量的三卤化硼和化学计量的n- BuLi制备取代的烯基卤化物的系统相比，由于对环境有益的系统和原子效率，本方法将提供极好的替代方法。