(R)-1-phenylethyllaurate | 116644-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyllaurate
• 英文别名: (R)-1-phenylethyl dodecanoate；1-phenylethyl laurate；1‑phenylethyl dodecanoate；(r)-a-Phenylethyl dodecanoate；[(1R)-1-phenylethyl] dodecanoate
• CAS: 116644-59-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: AOOSIBUUMZYKMN-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (R)-1-phenylethyllaurate
  参考文献：
  名称：

  番薯（海滩牵牛花）的树脂糖苷成分。

  摘要：

  从整个海滩牵牛花植物番薯科植物番薯角豆科植物的乙醇提取物中，从脂溶性部分中分离出八种新的树脂糖苷，倍半素X-XVII（1-8）。通过光谱数据分析和化学转化来阐明它们的结构。从癌细胞系的细胞毒性，抗菌和抗真菌活性以及对阿片类药物受体的影响方面对这些化合物进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/np800386z

文献信息

• Continuous Flow Enzymatic Kinetic Resolution and Enantiomer Separation using Ionic Liquid/Supercritical Carbon Dioxide Media
  作者：Manfred T. Reetz、Wolfgang Wiesenhöfer、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/adsc.200303109

  日期：2003.11

  using various modifications of the lipase from Candida antarctica (CaL-B) in imidazolium-based ionic liquids. The anion of the ionic liquid has a significant influence on the performance of the bio-catalyst with bis(trifluoromethanesulfonamide) [BTA] giving the best results. The acetates 4a–e can be extracted from the reaction mixture preferentially over the alcohols 1a–e with scCO2 under certain conditions

  离子液体（IL）中的动力学拆分和超临界二氧化碳（scCO 2）的选择性萃取相结合，为分离对映异构体提供了一种新方法，以脂肪酶催化的手性仲醇酯化为例。醇1a–e转化为相应的乙酸盐4a–e或月桂酸酯5a–e时，可以使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（CaL-B）在咪唑鎓类离子液体中进行多种修饰，从而实现出色的对映选择性。离子液体的阴离子对具有最佳结果的双（三氟甲磺酰胺）[BTA]的生物催化剂的性能有重大影响。醋酸盐4a–e在某些条件下，可以优先从具有scCO 2的醇1a–e中从反应混合物中萃取，但制备上有用的选择性将需要先进的多步萃取程序。相反，如果优先从相应的月桂酸酯5a-e中提取醇1a-e，则可以使用相对简单的设备进行有效分离。基于这些发现，设计了一种不使用有机溶剂即可拆分外消旋醇的“绿色”连续方法。
• Two Approaches for CAL-B-Catalyzed Enantioselective Deacylation of a Set of α-Phenyl Ethyl Esters: Organic Solvent with Sodium Carbonate and Micro-aqueous Medium
  作者：Samra Razi、Saoussen Zeror、Mounia Merabet-Khelassi、Emilie Kolodziej、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1007/s10562-020-03525-0

  日期：2021.9

  buffer solution pH 7 in the second. The results show the high efficiency of the deacylation in the presence of the sodium carbonate for the enzymatic resolution of all the esters and that in term of reactivity (31% ≤ conv ≤ 50%) and selectivity (E > 200). While, during the hydrolysis in micro-aqueous media, the conversion is strongly affected by the length of the acyl-chain side, the conversion decreases

  在此，我们报告了通过比较两种反应方法：无水介质和碳酸钠，由来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 催化的一组不同链长的 α-苯基乙酯的酰基部分的有效对映选择性裂解和微水介质。脱酰反应在有机溶剂中进行，第一种情况是在 Na2CO3 存在下，第二种情况是加入一滴 pH 为 7 的磷酸盐缓冲溶液。结果表明，在碳酸钠存在下，酶解所有酯的脱酰效率高，反应性 (31% ≤ conv ≤ 50%) 和选择性 (E > 200)。而在微水介质中水解时，转化率受酰基链侧长度的影响很大，转化率从 1-苯基乙酸乙酯 1a 的 conv = 50% 降低到 1-十二烷酸 1-苯基乙酯 6a 的 conv = 19%，即使选择性仍然很高（E > 89）。在这两种条件下，脂肪酶 CAL-B 都显示出高对映选择性，有利于 (R)-1-苯基乙醇对映异构体（转换率 > 45%，E > 200），但反应性受酰基的形式和大小调节。链侧。
• Lipase-lipid complex as a resolution catalyst of racemic alcohols in organic solvents
  作者：Yoshio Okahata、Yoshitaka Fujimoto、Kuniharu Ijiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80700-5

  日期：1988.1

  A lipid-coated lipase was newly prepared and vigorously catalyzed the reaction of enantioselective esterification (resolution) of racemic alcohols in anhydrous and homogeneous organic solvents.

  新制备了脂质包覆的脂肪酶，并在无水和均相有机溶剂中大力催化外消旋醇的对映选择性酯化（拆分）反应。
• Reversible activity changes of a lipid-coated lipase for enantioselective esterification in supercritical fluoroform
  作者：Toshiaki Mori、Mariko Funasaki、Atsushi Kobayashi、Yoshio Okahata

  DOI：10.1039/b104913p

  日期：——

  Enzymatic activity of a lipid-coated lipase for enantioselective esterification of (R)-1-phenylethanol in supercritical fluoroform can be reversibly controlled by changing pressure or temperature that reflects changes of dielectric constant.

  可通过改变反映介电常数变化的压力或温度可逆地控制脂质包覆的脂肪酶对（R）-1-苯基乙醇在超临界氟形式中的对映选择性酯化的酶活性。
• The effect of the migrating group structure on enantioselectivity in lipase-catalyzed kinetic resolution of 1-phenylethanol
  作者：Nedjma Melais、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.crci.2016.05.002

  日期：2016.8

  Abstract We have studied the effects of the acyl moiety on the enantioselectivity of three lipases: Candida antarctica B, Pseudomonas cepacia and Candida cylindracea, frequently used in kinetic resolutions by acylation or hydrolysis. The size of the acyl group was examined using various enol esters during the transesterification of 1-phenylethanol and the hydrolysis of the corresponding phenylethylesters

  摘要 我们研究了酰基部分对三种脂肪酶的对映选择性的影响：南极念珠菌 B、洋葱假单胞菌和圆柱念珠菌，常用于通过酰化或水解进行动力学拆分。在 1-苯基乙醇的酯交换和相应苯乙基酯的水解过程中，使用各种烯醇酯检测酰基的大小。C. antarctica-B 脂肪酶在 1-苯基乙醇与异丙烯基和乙酸乙烯酯、癸酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯的酯交换中显示出最高的选择性（E > 200）。1-苯基-乙基-乙酸酯、癸酸酯和月桂酸酯也可以用 CAL-B 以高选择性 (E > 150) 水解。结果可以与每种脂肪酶的三维形式相关联。