(1-phenylethoxy) diphenylphosphine | 134920-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-phenylethoxy) diphenylphosphine
• 英文别名: 1-Phenylethyl diphenylphosphinite；diphenyl(1-phenylethoxy)phosphane
• CAS: 134920-71-1
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: WENXQKDAKSWYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-phenylethoxy) diphenylphosphine 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以36%的产率得到diphenyl(1-phenylethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1-phenylethoxy) diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-1,4-苯醌和烷氧基二苯基膦新型氧化还原缩合制备羧酸烷基酯或烷基苯基醚的有效方法

  摘要：

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1645

文献信息

• Cyanation of Alcohols with Diethyl Cyanophosphonate and 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Yoshiaki Hagiwara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1106

  日期：2006.7

  Cyanation of various alcohols by a new type of oxidation–reduction condensation is described. Primary alkyl diphenylphosphinites, 2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone (DMBQ), and diethyl cyanophosphonate ...

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...
• Synthesis of trifluoromethylated compounds from alcohols via alkoxydiphenylphosphines
  作者：Jun-Li Li、Xian-Jin Yang、Yanan Wang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.08.011

  日期：2015.10

  The transformation of hydroxyl group in benzyl or allyl alcohols to trifluoromethyl was achieved via the reaction of the corresponding alkyloxydiphenylphosphine and CuCF3, generated in situ from methyl fluorosulfonyldifluoroacetate and CuI, under mild conditions. A plausible mechanism was proposed on the basis of experimental results.

  通过相应的烷氧基二苯基膦与CuCF 3的反应，在温和的条件下由苄基或烯丙醇中的羟基转化为三氟甲基，CuCF 3是由氟磺酰基二氟乙酸甲酯和CuI原位生成的。根据实验结果，提出了一个合理的机制。
• Stereoselective Carbon–Carbon Bond Forming Reactions between Various Chiral Alkyl Aryl Carbinols and Triethyl Methanetricarboxylate by Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yuzo Nagata、Kazuhiro Ikegai

  DOI：10.1246/cl.2005.1676

  日期：2005.12

  Oxidation–reduction condensation reactions between alkyl diphenylphosphinites derived from chiral alkyl aryl carbinols and triethyl methanetricarboxylate proceeded smoothly to afford the correspond...

  手性烷基芳基甲醇衍生的烷基二苯基次膦酸酯与甲烷三羧酸三乙酯之间的氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的...
• Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement
  作者：Pierre-Yves Renard、Philippe Vayron、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0342913

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] We describe a new, straightforward, and easy-to-handle method for achieving an unprecedented trimethylsilyl halide-catalyzed Michaelis-Arbuzov-like rearrangement. This rearrangement occurs at temperatures from room temperature to 80 degrees C and does not require addition of any alkyl halide. The scope and limitations of this new reaction are explored, as well as its mechanism

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。
• 有機リン化合物の製造方法
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2020050597A

  公开（公告）日：2020-04-02

  【課題】ハロゲン化アルキルやハロゲン化アルキル由来の副生成物を含まず、エネルギー効率に優れた、有機リン化合物の製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（１）で示される３価の有機リン化合物を、超強酸および／または超強酸性固体触媒を含有する少なくとも１種の酸触媒存在下で反応させて、下記一般式（２）で示される５価の有機リン化合物を生成させることを特徴とする有機リン化合物の製造方法。（式中、Ｚ１はＯＲ２またはＲ２を示し、Ｚ２はＯＲ３またはＲ３を示し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、アルキル基、アルケニル基などを示す。Ｒ２およびＲ３がアルキル基などであるときは、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。またＲ１は、水素原子であってもよい。）【選択図】なし

  提供一种制备有机膦化合物的方法，该方法不包含卤代烷基或卤代烷基衍生的副产物，并具有优良的能源效率。将表示为通用式（1）的三价有机膦化合物在至少一种含有超强酸和/或超强酸性固体催化剂的酸催化剂存在下反应，从而生成表示为通用式（2）的五价有机膦化合物的有机膦化合物的制备方法。（式中，Z1表示OR2或R2，Z2表示OR3或R3，R1，R2和R3表示烷基，烯基等。当R2和R3为烷基时，它们可以相互结合形成环状结构。此外，R1也可以是氢原子。）【选择图】无