ethyl 2-(2-cyanoindol-1-yl)propionate | 878020-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-cyanoindol-1-yl)propionate
• CAS: 878020-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: CXPQOUDSPBKULP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-cyanoindol-1-yl)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以2-氰基吲哚为原料合成了4-取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚。(R)-4-Methyl-1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚通过Mitsunobu反应获得。4-取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的立体选择性还原得到4-取代的1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚。(4R, 10aR)-4-Methyl-1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0241-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吲哚 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-(2-cyanoindol-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 以2-氰基吲哚为原料合成了4-取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚。(R)-4-Methyl-1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚通过Mitsunobu反应获得。4-取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的立体选择性还原得到4-取代的1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚。(4R, 10aR)-4-Methyl-1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚合成。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0241-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of 4-substituted 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indoles
  作者：N. E. Golantsov、A. V. Karchava、V. M. Nosova、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s11172-005-0241-4

  日期：2005.1

  4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles were synthesized from 2-cyanoindole. (R)-4-Methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole was obtained by the Mitsunobu reaction. Stereoselective reduction of 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indoles gave 4-substituted 1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indoles. (4R, 10aR)-4-Methyl-1,2,3,4,10,10a-hexahydropyrazino[1,2-a]indole was synthesized.

  摘要 以2-氰基吲哚为原料合成了4-取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚。(R)-4-Methyl-1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚通过Mitsunobu反应获得。4-取代的1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2-a]吲哚的立体选择性还原得到4-取代的1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚。(4R, 10aR)-4-Methyl-1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2-a]吲哚合成。