Ethyl 3-(5-bromo-2’-cyano-3-methyl-2,3’-bipyridine-5’-yl)-propanoate | 1415306-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(5-bromo-2’-cyano-3-methyl-2,3’-bipyridine-5’-yl)-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(5-bromo-2'-cyano-3-methyl-2,3'-bipyridin-5'-yl)propanoate；Ethyl 3-[5-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-6-cyanopyridin-3-yl]propanoate；ethyl 3-[5-(5-bromo-3-methylpyridin-2-yl)-6-cyanopyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 1415306-74-9
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN₃O₂
• 分子量: 374.237
• InChiKey: XEZPBQMJQKBCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(5-bromo-2’-cyano-3-methyl-2,3’-bipyridine-5’-yl)-propanoate 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 5’-(2’-carboxyethyl)-(5-(3-(3-benzyl-(3-methoxybenzyl)-amino)-propyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-1-yl)-3-methyl-2,3’-bipyridine-2’-yl-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的三联吡啶作为 AKAP-PKA 相互作用的竞争性抑制剂

  摘要：

  非常合适：A 激酶锚定蛋白 (AKAP) 和蛋白激酶 A (PKA) 之间的相互作用在大量生理相关过程中发挥关键作用，这些过程的失调会导致或与心力衰竭等疾病相关。三联吡啶已被开发为用于抑制此类相互作用的 α-螺旋模拟物，并且是第一种阻断 PKA 的 AKAP 结合位点的生物活性非肽化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304686
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 三正丁胺 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 Ethyl 3-(5-bromo-2’-cyano-3-methyl-2,3’-bipyridine-5’-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  高度功能化的三联吡啶作为 AKAP-PKA 相互作用的竞争性抑制剂

  摘要：

  非常合适：A 激酶锚定蛋白 (AKAP) 和蛋白激酶 A (PKA) 之间的相互作用在大量生理相关过程中发挥关键作用，这些过程的失调会导致或与心力衰竭等疾病相关。三联吡啶已被开发为用于抑制此类相互作用的 α-螺旋模拟物，并且是第一种阻断 PKA 的 AKAP 结合位点的生物活性非肽化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201304686

文献信息

• Substituted terpyridines
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin

  公开号：EP2529738A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  The instant invention relates to compounds characterized by a general formula I and use thereof as a medicament, preferably for prevention or treatment of heart failure.

  这一瞬间的发明涉及到一类以一般公式I为特征的化合物，以及其作为药物的用途，优选用于预防或治疗心力衰竭。
• [EN] SUBSTITUTED TERPYRIDINES<br/>[FR] TERPYRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM

  公开号：WO2012163925A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The instant invention relates to compounds characterized by a general formula I and use thereof as a medicament, preferably for prevention or treatment of heart failure (I).

  本发明涉及一种以一般式I为特征的化合物，以及其作为药物的用途，优选用于预防或治疗心力衰竭（I）。
• Highly Functionalized Terpyridines as Competitive Inhibitors of AKAP-PKA Interactions
  作者：Gesa Schäfer、Jelena Milić、Adeeb Eldahshan、Frank Götz、Kerstin Zühlke、Christian Schillinger、Annika Kreuchwig、Jonathan M. Elkins、Kamal R. Abdul Azeez、Andreas Oder、Marie C. Moutty、Nanako Masada、Monika Beerbaum、Brigitte Schlegel、Sylvia Niquet、Peter Schmieder、Gerd Krause、Jens Peter von Kries、Dermot M. F. Cooper、Stefan Knapp、Jörg Rademann、Walter Rosenthal、Enno Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201304686

  日期：2013.11.11

  A good fit: Interactions between A‐kinase anchoring proteins (AKAPs) and protein kinase A (PKA) play key roles in a plethora of physiologically relevant processes whose dysregulation causes or is associated with diseases such as heart failure. Terpyridines have been developed as α‐helix mimetics for the inhibition of such interactions and are the first biologically active, nonpeptidic compounds that

  非常合适：A 激酶锚定蛋白 (AKAP) 和蛋白激酶 A (PKA) 之间的相互作用在大量生理相关过程中发挥关键作用，这些过程的失调会导致或与心力衰竭等疾病相关。三联吡啶已被开发为用于抑制此类相互作用的 α-螺旋模拟物，并且是第一种阻断 PKA 的 AKAP 结合位点的生物活性非肽化合物。