(E)-7-chloro-1,1-diethoxy-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluorohept-2-ene | 281667-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7-chloro-1,1-diethoxy-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluorohept-2-ene
• CAS: 281667-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₃ClF₈O₂
• 分子量: 364.663
• InChiKey: NUOIOAYDEQLSFL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-chloro-1,1-diethoxy-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluorohept-2-ene 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 (DHQ)2-PHAL 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (2R,3R)-7-chloro-1,1-diethoxy-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluoroheptane-2,3-diol 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoroalkylated sugars catalyzed by rabbit muscle aldolase (RAMA)

  摘要：

  全氟烷基碘化物[RfI：Cl(CF2)4I，Cl(CF2)6I，C8F17I]在亚磺酸盐脱卤试剂催化下与丙烯醛二乙缩醛反应，生成2-碘-3-(全氟烷基)丙醛二乙缩醛1，再经碱(KOH-MeOH)处理后转化为(E)-3-(全氟烷基)丙烯醛二乙缩醛2。化合物2通过不对称双羟化反应(AD)生成3-(全氟烷基)-D-甘油醛二乙缩醛3。随后，3容易水解得到3-(全氟烷基)-D-甘油醛4，后者在RAMA催化下与DHAP反应，再经酸磷酶作用形成6-C-全氟烷基-D-果糖，这是一种新型的糖和表面活性剂。

  DOI：

  10.1039/a910336h
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-7,7-diethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodoheptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-7-chloro-1,1-diethoxy-4,4,5,5,6,6,7,7-octafluorohept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoroalkylated sugars catalyzed by rabbit muscle aldolase (RAMA)

  摘要：

  全氟烷基碘化物[RfI：Cl(CF2)4I，Cl(CF2)6I，C8F17I]在亚磺酸盐脱卤试剂催化下与丙烯醛二乙缩醛反应，生成2-碘-3-(全氟烷基)丙醛二乙缩醛1，再经碱(KOH-MeOH)处理后转化为(E)-3-(全氟烷基)丙烯醛二乙缩醛2。化合物2通过不对称双羟化反应(AD)生成3-(全氟烷基)-D-甘油醛二乙缩醛3。随后，3容易水解得到3-(全氟烷基)-D-甘油醛4，后者在RAMA催化下与DHAP反应，再经酸磷酶作用形成6-C-全氟烷基-D-果糖，这是一种新型的糖和表面活性剂。

  DOI：

  10.1039/a910336h

文献信息

• Synthesis of perfluoroalkylated sugars catalyzed by rabbit muscle aldolase (RAMA)
  作者：Wei Zhu、Zuyi Li

  DOI：10.1039/a910336h

  日期：——

  Perfluoroalkyl iodides [RfI: Cl(CF2)4I, Cl(CF2)6I, C8F17I] react with acrolein diethyl acetal catalyzed by sulfinatodehalogenation reagents to produce 2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propanal diethyl acetal 1, which is converted into (E)-3-(perfluoroalkyl)acrolein diethyl acetals 2 on treatment by base (KOH–MeOH). 3-Perfluoroalkyl-D-glyceraldehyde diethyl acetals 3 are produced through the asymmetric dihydroxylation (AD) of compound 2. Then 3 are easily hydrolyzed to 3-perfluoroalkyl-D-glyceraldehydes 4, which could react with DHAP catalyzed by RAMA and further acid phosphatase to form 6-C-perfluoroalkyl-D-fructose, which is a novel sugar and surfactant.

  全氟烷基碘化物[RfI：Cl(CF2)4I，Cl(CF2)6I，C8F17I]在亚磺酸盐脱卤试剂催化下与丙烯醛二乙缩醛反应，生成2-碘-3-(全氟烷基)丙醛二乙缩醛1，再经碱(KOH-MeOH)处理后转化为(E)-3-(全氟烷基)丙烯醛二乙缩醛2。化合物2通过不对称双羟化反应(AD)生成3-(全氟烷基)-D-甘油醛二乙缩醛3。随后，3容易水解得到3-(全氟烷基)-D-甘油醛4，后者在RAMA催化下与DHAP反应，再经酸磷酶作用形成6-C-全氟烷基-D-果糖，这是一种新型的糖和表面活性剂。