2-(3-chlorophenyl)aziridine | 1019321-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(m-chlorophenyl)aziridine；2-(3-Chlorophenyl)aziridine
• CAS: 1019321-43-7
• 化学式: C₈H₈ClN
• 分子量: 153.611
• InChiKey: BZGRWNTWIYNTCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 、 2-(3-chlorophenyl)aziridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-2-(5-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-ylidene)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 氨 、 lithium iodide 作用下， 生成 2-(3-chlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  串联电催化氮丙啶化——使用氨和二氧化碳对简单芳香烯烃进行扩环

  摘要：

  N-杂环是在有机合成和应用中经常出现的重要结构基序。因此，非常需要使用烯烃等常见起始原料的直接和绿色合成方法。在此，报道了芳香族烯烃与 NH 3和 CO 2或 CS 2以伸缩序列进行无金属电化学偶联，形成 2-恶唑烷酮或 ​​2-噻唑烷硫酮。该反应通过N-H 氮丙啶进行，随后与 CO 2或 CS 2发生扩环. 这两个步骤均由相同的简单碘化物催化剂介导，并且以出色的区域选择性实现了高达 91% 的烯烃总收率。这种使用现成材料的可持续反应具有出色的原子效率，只有 H 2作为潜在有用的副产物。

  DOI：

  10.1039/d2gc03879j

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING AN N-UNSUBSTITUTED OR N-SUBSTITUTED AZIRIDINE
  申请人：Melder Johann-Peter

  公开号：US20100191000A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Process for preparing an N-unsubstituted or N-substituted aziridine of the formula which comprises reacting an olefin of the formula I where R 1 to R 5 are each, independently of one another, hydrogen, a linear or branched alkyl radical having from 1 to 16 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl radical having from 5 to 7 carbon atoms, a benzyl or phenyl radical which in each case may be substituted in the o, m or p position of the phenyl radical by methoxy, hydroxy, chlorine or alkyl radicals having from 1 to 4 carbon atoms and the radical R 1 or R 2 together with the radical R 3 or R 4 may be closed to form a 5- to 12-membered ring or the radicals R 1 and R 2 may be closed to form a 5- to 12-membered ring, with ammonia or a primary amine of the formula R 5 NH 2 in the presence of iodine or bromine.

  制备式的N-未取代或N-取代环氧丙烷的方法包括反应式I的烯烃，其中R1至R5各自独立地是氢、具有1至16个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的羟基烷基基团、具有5至7个碳原子的环烷基基团、苯甲基或苯基基团，其中在每种情况下苯基基团的o、m或p位置可能被甲氧基、羟基、氯或具有1至4个碳原子的烷基基团取代，且基团R1或R2与基团R3或R4可以闭合形成5至12元环，或基团R1和R2可以闭合形成5至12元环，与氨或具有式R5NH2的初级胺在碘或溴的存在下发生反应。
• Efficient synthesis of ethyl 2-(oxazolin-2-yl)alkanoates via ethoxycarbonylketene-induced electrophilic ring expansion of aziridines
  作者：Yelong Lei、Jiaxi Xu

  DOI：10.3762/bjoc.18.6

  日期：——

  2-(oxazolin-2-yl)alkanoates in good to excellent yields under microwave heating. The method is a convenient and clean reaction without any activators and catalysts and can be also applied in the synthesis of 2-(oxazolin-2-yl)alkanamides and 1-(oxazolin-2-yl)alkylphosphonates.

  2-重氮-3-氧代烷酸烷基酯生成烷氧基羰基烯酮，其与氮丙啶发生亲电扩环，在微波加热下以良好至优异的产率得到 2-(恶唑啉-2-基)烷酸烷基酯。该方法无需任何活化剂和催化剂，简便、清洁反应，还可用于合成2-(恶唑啉-2-基)链烷酰胺和1-(恶唑啉-2-基)烷基膦酸酯。
• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2275408A1

  公开（公告）日：2011-01-19

  Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Aziridins der Formel wobei man ein Olefin der Formel in denen R1 bis R4 unabhängig voneinander Wasserstoff und R1 bis R5 unabhängig voneinander lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylreste mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, Benzylreste und Phenylreste, die jeweils in o-, m- oder p-Stellung des Phenylrestes durch Methoxy-, Hydroxy-, Chlor- oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein können, darstellen und die Reste R1 oder R2 mit den Resten R3 oder R4 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können oder die Reste R1 und R2 zu einem 5- bis 12-gliedrigen Ring geschlossen sein können, mit einem primären Amin der Formel R5NH2 in Gegenwart von lod oder Brom umsetzt.

  一种制备式中 N-取代氮丙啶的工艺 式中的烯烃 其中 R1 至 R4 相互独立地代表氢，R1 至 R5 相互独立地代表具有 1 至 16 个碳原子的直链或支链烷基、具有 1 至 4 个碳原子的羟基烷基、具有 5 至 7 个碳原子的环烷基、苄基和苯基，其中每个苯基可在苯基的 o 位、m 位或 p 位被具有 1 至 4 个碳原子的甲氧基、羟基、氯基或烷基取代，并且基 R1 或 R2 在苯基的 o 位、m 位或 p 位被具有 1 至 4 个碳原子的甲氧基、羟基、氯基或烷基取代、氯或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，且自由基 R1 或 R2 可与自由基 R3 或 R4 闭合形成 5 至 12 元环，或自由基 R1 和 R2 可在碘或溴存在下与式 R5NH2 的伯胺闭合形成 5 至 12 元环。
• A Micellar Iodide-Catalyzed Synthesis of Unprotected Aziridines from Styrenes and Ammonia
  作者：Csaba Varszegi、Martin Ernst、Frederik van Laar、Bert F. Sels、Ekkehard Schwab、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.200704772

  日期：2008.2.8