6-methoxy-2-methylindanone | 5464-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylindanone
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-1-indanone；2,3-dihydro-6-methoxy-2-methyl-1H-inden-1-one；6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-methyl-6-methoxy-1-indanone；6-methoxy-2-methylindan-1-one；2-methyl-6-methoxyindanone；6-methoxy-2-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 5464-10-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VXKMGRRBRAIZKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.1188 g/cm3(Temp: 16.9 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methylindanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methoxy-2-methyl-1-indenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  茚醇和酯的光化学：取代基对离子和自由基衍生产物之间竞争的影响

  摘要：

  已在甲醇和环己烷中检测了被 X = H、5-CH3O 和 6-CH3O 取代的茚乙酸酯 1 和新戊酸酯 2 的光化学。还发现前体醇3具有光反应性。虽然在环己烷中只得到自由基衍生产物，但在甲醇中形成了离子和自由基衍生产物。任何底物 1、2 和 3 都没有明显的荧光发射表明激发的单线态是高度反应性的。提出了一种通过直接异裂裂解得到茚基阳离子的离子衍生产物的机制？羧酸根阴离子对。生成的茚基阳离子在基态是反芳香族的，并且通过这种光化学溶剂分解有效生成它们与相关基态底物的极低反应性形成鲜明对比。对于新戊酸酯2，提出了一种激发态迁移脱羧作用以形成叔丁基衍生产物。 关键词：es...

  DOI：

  10.1139/v03-131
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-甲氧基苯基)-2-甲基-丙-2-烯酸 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-2-methylindanone
  参考文献：
  名称：

  分泌型磷脂酶A2的有效抑制剂：吲哚嗪和茚衍生物的合成和抑制活性。

  摘要：

  磷脂酶A2是一种水解某些细胞磷脂的sn-2位的酶。释放的溶血磷脂和花生四烯酸是各种生物活性产物生物合成中的前体。由于人类非胰腺sPLA2在几种病理状况下都以高水平存在于患者的血液中，因此有力的sPLA2抑制剂被认为是有用的药物。在这里，我们描述了吲哚嗪和茚衍生物的合成，构效关系以及抑制活性。1-（氨基甲酰基甲基）吲哚并嗪衍生物和1-氧肟基吗啉衍生物表现出非常强的抑制活性。前者对空气氧化不稳定，但后者在稳定性和效能上均表现出改善。一些化合物接近发色测定的化学计量极限。

  DOI：

  10.1021/jm960395q

文献信息

• 2,3-BENZODIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150203483A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  What is described are BET protein-inhibitory, in particular BRD4-inhibitory 2,3-benzodiazepines of the general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and X have the meanings given in the description, intermediates for preparing the compounds according to the invention, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention and their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for tumour disorders. Also described is the use of BET protein inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, for neurodegenerative disorders, for inflammatory disorders, for atherosclerotic disorders and for the control of male fertility.

  所描述的是一般式(I)的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂2,3-苯二氮䓬类化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X的含义如描述所示，用于制备本发明化合物的中间体，包括本发明化合物的药物组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的预防和治疗中的用途。还描述了BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和控制男性生育能力。
• ２，３−ベンゾジアゼピン類
  申请人：バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト

  公开号：JP2015529192A

  公开（公告）日：2015-10-05

  記載されているのは、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びＸは、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるＢＥＴタンパク質阻害性（特に、ＢＲＤ４−阻害性）の２，３−ベンゾジアゼピン、本発明による化合物を調製するための中間体、本発明による化合物を含んでいる医薬組成物並びに過増殖性疾患（特に、腫瘍性疾患）に対するそれらの予防的使用及び治療的使用である。良性過形成、アテローム硬化性疾患、敗血症、自己免疫疾患、血管疾患、ウイルス感染、神経変性疾患、炎症性疾患、アテローム硬化性疾患に対するＢＥＴタンパク質阻害薬の使用及び雄性妊性を抑制するためのＢＥＴタンパク質阻害薬の使用についても記載されている。【化１】

  该段文字描述了一种用于制备2,3-苯二氮䓬啉中间体的一般公式（I）（其中，R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X具有本说明书中所给定的含义），该中间体用于制备具有BET蛋白抑制活性（特别是BRD4抑制活性）的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及用于预防和治疗过度增殖性疾病（特别是肿瘤性疾病）的使用。该段还提到了用于治疗良性过形成、动脉粥样硬化性疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病以及用于抑制BET蛋白抑制剂对动脉粥样硬化性疾病的使用和用于抑制雄性激素的使用。
• Acid/Base-Co-catalyzed Formal Baeyer–Villiger Oxidation Reaction of Ketones: Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Chun-Hua Liu、Zhuo Wang、Li-Yun Xiao、Mukadas、Dong-Sheng Zhu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02006

  日期：2018.8.17

  A novel acid/base-co-catalyzed formal Baeyer–Villiger oxidation of various ketones using O2 as the sole oxidant under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction tolerates a wide range of ketones and anilines and provides a simple and efficient method for the construction of various amides and isoquinolin-1-ones from the reactions of ketones with anilines in a single step

  首次开发了在无金属条件下使用O 2作为唯一氧化剂的新型酸/碱共催化的各种酮的正式拜耳-维利格氧化方法。该反应可耐受各种酮和苯胺，并提供了一种简单有效的方法，可通过一步在酮与苯胺的反应中构建各种酰胺和异喹啉-1-酮。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yoichi Hoshimoto、Yukari Hayashi、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201206186

  日期：2012.10.22

  Getting some closure: Mechanistic studies supported the participation of an oxanickelacycle complex in the hydroacylation step of the title reaction, which proceeds without decarbonylation even in the absence of well‐known chelation assistance by heteroatoms.

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。
• Substituted condensation products of 1H-indenyl-hydroxyalkanes with
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06028116A1

  公开（公告）日：2000-02-22

  Substituted condensation products of 1H-indenylhydroxyalkanes with aldehydes are useful for inducing or promoting apoptosis and for arresting uncontrolled neoplastic cell proliferation, and are specifically useful in the arresting and treatment of neoplasia, including precancerous and cancerous lesions.

  1H-茚基羟基烷烃与醛的缩聚产物可用于诱导或促进细胞凋亡，并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤病变，包括癌前病变和癌症病变。