N-[(Z)-1-methylprop-1-enyl]acetamide | 56909-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-1-methylprop-1-enyl]acetamide
• 英文别名: (Z)-N-(but-2-en-2-yl)acetamide；Z-2-Acetylamino-buten-2；Z-2-Acetylaminobut-2-en；N-[(Z)-but-2-en-2-yl]acetamide
• CAS: 56909-88-7
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: KUXKIQFGDHBKDQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酮肟 、 乙酸酐 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-[(Z)-1-methylprop-1-enyl]acetamide 、 N-[(E)-1-methylprop-1-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  轴向手性酰胺：取代基效应，旋转壁垒及其环化反应的意义

  摘要：

  所述屏障以围绕旋转Ñ 38个的链烯基键ñ -烯基- N-烷基乙酰胺衍生物进行测定（Δ ģ ⧧旋转之间变化<8.0和31.0千卡摩尔-1）。控制旋转速率最重要的因素是烯烃取代的程度，其次是氮取代基的大小，最后是酰基取代基的大小。具有四个烯基取代基的叔酰胺在298 K下旋转5.5天至99年之间的半衰期足以分离对映体富集的阻转异构体。N-烯基-N的一个子集的自由基环化显示轮相对高壁垒旋转苄基α-卤代乙酰胺ñ -链烯基键（Δ ģ ⧧旋转> 20千卡摩尔-1）进行了研究，以确定环化的区域化学。那些具有高势垒（> 27 kcal mol –1）的化合物不会导致环化，但那些具有较低阻值的化合物则通过5-内-trig自由基-极性交叉过程产生了高度官能化的γ-内酰胺，该过程被还原终止，这是一种不寻常的环丙烷序列，或用H 2捕获O，取决于反应条件。由于高温对于环化是必要的，因此排除了对单个阻转异构体反应中不对

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00889

文献信息

• The Synthesis of Ketone-Derived Enamides by Elimination of HCN from Cyanoamides
  作者：Guilhem Coussanes、Katharina Gaus、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1002/ejoc.201600638

  日期：2016.8

  available ketone-derived cyanoamides with NaOtBu leads to enamides in a simple, scalable, and inexpensive one-step operation in good yield. Enamides not stabilized by conjugation or by inclusion in a ring can also be prepared. An E1cB mechanism consistent with all results and observations, is proposed. The Z geometry of the product enamide is highly favoured, and the regioselectivity can be directed

  用 NaOtBu 处理容易获得的酮衍生的氰胺，可以通过简单、可扩展且廉价的一步操作以良好的收率获得烯酰胺。也可以制备未通过共轭或包含在环中而稳定的烯酰胺。提出了与所有结果和观察结果一致的 E1cB 机制。产物烯酰胺的 Z 几何结构受到高度青睐，区域选择性可以通过保护基团的选择来指导。
• Verfahren zur Herstellung von blockierte und gegebenenfalls freie Hydroxylgruppen aufweisenden Polyhydroxylverbindungen, die nach diesem Verfahren erhältlichen Polyhydroxylverbindungen und auf diesen Polyhydroxylverbindungen basierende Beschichtungsmittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0122453A1

  公开（公告）日：1984-10-24

  Ein Verfahren zur Herstellung von Potyhydroxylverbindungen mit zumindest teilweise blockierten, alkoholischen Hydroxyigruppen durch Umsetzung von beliebigen, mindestens zwei alkohoiische Hydroxylgruppen aufweisenden. ansonsten jedoch unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Verbindungen mit, mindestens eine Struktureinheit der Forme! und/oder der Formel (X = Kohlenwasserstoffrest) aufweisenden, ansonsten unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Verbindungen als Blockierungsmittel, die nach diesem Verfahren erhältlichen Verbindungen mit zumindest teilweise blockierten Hydroxylgruppen und solche Verbindungen sowie Polyisocyanate mit gegebenenfalls blockierten lsocyanatgruppen enthaltende Beschichtungsmittel.

  一种制备具有至少部分被封端的醇羟基的苯羟基化合物的工艺，其方法是将具有至少两个醇羟基但在反应条件下惰性的任何有机化合物与至少一个结构单元式 和/或式 (X = 碳氢基)反应，否则在反应条件下为惰性，作为封端剂，通过此工艺可获得至少具有部分封端羟基的化合物和含有此类化合物的涂料组合物，以及具有可选封端异氰酸酯基团的多异氰酸酯。
• Kathodische Reduktion aliphatischer und olefin- und carbonylaktivierter Azide
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00817905

  日期：1986.5