N-methyl-C-(2-pyridyl)nitrone | 182487-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-C-(2-pyridyl)nitrone
• 英文别名: N-(2-pyridylene)methylamine N-oxide；Methanamine,N-(2-pyridinylmethylene)-,N-oxide(9ci)；N-methyl-1-pyridin-2-ylmethanimine oxide
• CAS: 182487-40-7
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: YDGFMMLFHGZKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 N-methyl-C-(2-pyridyl)nitrone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 维生素 C 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到N-[3-bromo-2,2,3,3-tetrafluoro-1-(pyridin-2-yl)propyl]-N-methylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  可见光促进了亚硝基的2-溴四氟乙基化

  摘要：

  描述了硝酮与1,2-二溴四氟乙烷的反应，得到溴二氟乙基取代的羟胺。该方法在钌光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂的存在下进行，并由蓝光辐射介导。氟烷基化产物可经历涉及N-O或C-Br键的化学选择性转化，从而提供各种四氟化化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800802
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-methyl-C-(2-pyridyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Additions of Methanol to the Dichloropalladium(II) Complex with C-(2-Pyridyl)-N-methylnitrone

  摘要：

  在C-(2-吡啶基)-N-甲基亚硝基苯胺和二氯化钯(II)配合物中加入甲醇，导致形成了Pd(II)配位的α-甲氧基-α-(2-吡啶基)-N,N-二甲基羟胺。已经证明Pd(II)配位对于稳定α-烷氧基羟胺是必要的。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-1108

文献信息

• The Effects of Lewis Acid on the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of C-Arylaldonitrones with Alkenes.
  作者：Tomio Shimizu、Masaya Ishizaki、Nobuo Nitada

  DOI：10.1248/cpb.50.908

  日期：——

  The regio- and stereoselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of C-aryl-N-alkylaldonitrones (1a-e) with some alkenes were found to be affected significantly by the addition of Lewis acid. The rate of the reaction was also affected by adding the Lewis acid. In the reactions using allyl alcohol as a dipolarophile an addition of Lewis acid caused a remarkable acceleration of the reaction

  发现路易斯酸对C-芳基-N-烷基醛酮（1a-e）与某些烯烃的1，3-偶极环加成反应的区域选择性和立体选择性具有显着影响。反应速度也受添加路易斯酸的影响。在使用烯丙醇作为双极性亲和剂的反应中，添加路易斯酸会显着加快反应速度，并极大地改变立体选择性。在使用丙烯酸乙酯作为双极性亲和剂的反应中，无论反应是在存在或不存在路易斯酸的条件下进行的，区域选择性都是相反的。即，异恶唑烷-5-羧酸盐主要在没有路易斯酸的情况下获得，尽管异恶唑烷-4-羧酸盐主要在路易斯酸的存在下获得。当C，N-二芳基醛酮（1k，1m，
• Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03987

  日期：2018.2.2

  A method for the addition of fluorinated groups to nitrones using an iridium photocatalyst and ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent is described. The reaction proceeds through the generation of fluorinated radicals by single-electron reduction of fluorinated alkyl iodides with an iridium complex mediated by visible light. Besides perfluorinated reagents, partially fluorinated alkyl iodides

  描述了一种使用铱光催化剂和抗坏血酸作为化学计量还原剂将氟化基团添加至硝基的方法。该反应通过用可见光介导的铱络合物通过单电子还原氟化烷基碘来生成氟化自由基来进行。除了全氟化试剂之外，部分氟化的烷基碘也可以有效地用于产生产物，这是常规的亲核加成反应无法获得的。通过用锌还原，可以容易地将所得的羟胺转化为有价值的氟化胺。
• The fluorescence of a mercury probe based on osthol
  作者：Guangyan Luo、Zhishu Zeng、Lin Zhang、Zhu Tao、Qianjun Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.17.3

  日期：——

  The ability of osthol (OST) to recognize mercury ions in aqueous solution was studied using fluorescence, UV–vis spectrophotometry, mass spectrometry, and ¹H NMR spectroscopy, and the recognition mechanism is discussed. The results showed that OST and Hg²⁺ can form a complex with a stoichiometric ratio of 1:1. The binding constant was 1.552 × 10⁵ L∙mol⁻¹, having a highly efficient and specific selectivity for Hg²⁺. The fluorescence intensity of OST showed a good linear correlation with the Hg²⁺ concentration (6.0 × 10⁻⁵ to 24.0 × 10⁻⁵ mol∙L⁻¹, R² = 0.9954), and the detection limit of the probe was 5.04 × 10⁻⁸ mol∙L⁻¹, which can be used for the determination of Hg²⁺ traces.

  利用荧光、紫外-可见分光光度法、质谱法和 1H NMR 光谱法研究了奥斯特（OST）识别水溶液中汞离子的能力，并讨论了其识别机制。研究结果表明，OST 与 Hg2+ 能以 1:1 的化学计量比形成复合物。其结合常数为 1.552 × 105 L∙mol-1 ，对 Hg2+ 具有高效和特异的选择性。OST 的荧光强度与 Hg2+ 浓度呈良好的线性相关（6.0 × 10-5 至 24.0 × 10-5 mol∙L-1，R2 = 0.9954），探针的检测限为 5.04 × 10-8 mol∙L-1，可用于 Hg2+ 痕量的测定。
• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。
• Reductive Bromodifluoromethylation of Nitrones Promoted by Visible Light
  作者：Igor A. Dmitriev、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201900274

  日期：2019.7.14

  A method for the synthesis of bromodifluoromethyl‐substituted hydroxylamines by reductive fluoroalkylation of nitrones with CF2Br2 is described. The reaction is promoted by visible light and employs ascorbic acid as a stoichiometric reducing agent.

  描述了一种通过CF 2 Br 2对硝基进行还原性氟烷基化合成溴二氟甲基取代的羟胺的方法。该反应由可见光促进，并使用抗坏血酸作为化学计量的还原剂。