1-[1-(benzyloxy)-but-3-enyl]-4-fluorobenzene | 1143515-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(benzyloxy)-but-3-enyl]-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Fluoro-4-(1-phenylmethoxybut-3-enyl)benzene；1-fluoro-4-(1-phenylmethoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 1143515-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₇FO
• 分子量: 256.32
• InChiKey: ZOILQLZEADHEIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(benzyloxy)-but-3-enyl]-4-fluorobenzene 在 dimethyl sulfide borane 、 10% Pd/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-[4-(2-methoxyphenyl)-piperazin-1-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CNS代理前体：一种简单有效的抗精神病药物氟尼松的合成

  摘要：

  抗精神病药氟尼松的有效合成已通过七个步骤完成，总产率为32.2％。合成从4-氟苯甲醛开始。所有反应都很干净，分离产物非常容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.872
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-[1-(benzyloxy)-but-3-enyl]-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  CNS代理前体：一种简单有效的抗精神病药物氟尼松的合成

  摘要：

  抗精神病药氟尼松的有效合成已通过七个步骤完成，总产率为32.2％。合成从4-氟苯甲醛开始。所有反应都很干净，分离产物非常容易。

  DOI：

  10.1002/jhet.872

文献信息

• HClO4-supported on silica gel: a mild and efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Kaliyappan Murugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.145

  日期：2011.11

  Perchloric acid supported on silica gel was found to be an efficient catalyst (2 mol %) for the Hosomi–Sakurai allylation of numerous aldehydes with allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. This method was also effective for the allylation of secondary alcohols under mild experimental conditions.

  人们发现，在苄醇存在下，硅胶上负载的高氯酸是将许多醛与烯丙基三甲基硅烷进行Hosomi-Sakurai烯丙基化反应的有效催化剂（2摩尔％）。在温和的实验条件下，该方法对于仲醇的烯丙基化也是有效的。
• Iodine-catalyzed one-pot three-component synthesis of homoallyl benzyl ethers from aldehydes
  作者：Dolly Kataki、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.052

  日期：2009.4

  Iodine has been found to be an effective catalyst for one-pot synthesis of homoallyl benzyl ethers under mild reaction conditions. Various homoallyl benzyl ethers were synthesized in moderate to high yield by three-component condensation of aldehydes, benzyloxytrimethylsilane, and allyltrimethylsilane in presence of iodine (10 mol %) in dichloromethane at 0 degrees C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.