[3-(bromomethyl)-3-phenyloxiran-2-yl](phenyl)methanone | 19513-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(bromomethyl)-3-phenyloxiran-2-yl](phenyl)methanone
• 英文别名: (3-bromomethyl-3-phenyl-oxiranyl)-phenyl-methanone；[3-(bromomethyl)-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 19513-91-8；23265-28-3；23265-29-4；70292-05-6；138451-21-5；138451-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: PNXBIYWYSDILPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-127 °C
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 2-[bis(benzylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(bromomethyl)-3-phenyloxiran-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用2- [双（双（烷硫基亚甲基）亚甲基] -3-氧代-N-邻甲苯基丁酰胺）硫醇当量高效无臭地合成硫醚

  摘要：

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100096

文献信息

• 4-Chloro-3-nitrocoumarin as a precursor for synthesis of 2-arylchromeno[3,4-<i>b</i>]pyrrol-4(3<i>H</i>)-ones: a case of nitro group directed reductive coupling
  作者：Balasubrahmanya K. Sathyanarayana、Kiran B. Manjappa、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d3ob00917c

  日期：——

  An unprecedented, base-mediated, nitro group-directed reductive coupling of 4-chloro-3-nitrocoumarin with α-bromoacetophenone under metal-free conditions is reported. The subsequent reductive intramolecular cyclization leads to versatile pyrrolocoumarins.

  报告了在无金属条件下，4-氯-3-硝基香豆素与 α-溴苯乙酮在碱介导下发生的前所未有的硝基定向还原偶联反应。随后的分子内还原环化反应产生了多功能的吡咯香豆素。
• Electrophilic and nucleophilic side chain fluorination of para-substituted acetophenones
  作者：Erik Fuglseth、Thor Håkon Krane Thvedt、Maria Førde Møll、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.060

  日期：2008.7

  para-Substituted alpha-fluoroacetophenones have been synthesised by three different routes. Electrophilic fluorination of trimethylsilyl enol ethers of acetophenones using Selectfluor (F-TEDA-BF4, 1-chloromethyl-4-fluoro- 1,4-diazoniabicyclo[ 2.2.2]octane bis-(tetrafluoroborate)) gave high to moderate yield depending on the electronic properties of the substituents. F-TEDA-BF4 mediated fluorination of acetophenones in methanol resulted in a mixture of alpha-fluoroacetophenones and the corresponding 2-fluoro- 1,1 -dimethyl acetals. The dimethyl acetals were hydrolysed using trifluoroacetic acid in water to maximise the yield of the product. Nucleophilic fluorination of alpha-bromoacetophenones using tetrabutylammoniurn hydrogen bifluoride (TBABF) led to moderate yield when having electron-donating substituents, whereas low yields were experienced when more electron-withdrawing substituents were introduced. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The chemical simulation of the “atp-imidazole” cycle
  作者：Darshan Ranganathan、Firdous Farooqui、Dipti Bhattacharyya、Sanjiv Mehrotra、K. Kesavan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87289-6

  日期：1986.1
• Padmavathi; Balaiah; Reddy, M. Muralidhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1519 - 1522
  作者：Padmavathi、Balaiah、Reddy, M. Muralidhar、Reddy, D. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——
• SABA, ANTONIO, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 288-289
  作者：SABA, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——