3-(3,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde | 62374-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3,4-Dichlorocinnamaldehyde；3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 62374-02-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• mdl: MFCD16304954
• 分子量: 201.052
• InChiKey: KRIZSOUMJXQNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  333.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (S)-(-)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 ammonium chloride 、 铁粉 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 5-chloro-4-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-((3S,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-6-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)piperidin-3-yl)furan-2-formamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME AND APPLICATIONS OF ANTITUMOR THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3124486B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-苯丙醛 在 (S)-2-[bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-triethyl-siloxy-methyl]-pyrrolidine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(3,4-dichlorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化烯胺CH氧化/狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  传统上，α，β-不饱和醛可用于降低不对称氨基催化（亚胺基催化）的LUMO，而直到现在，在这种催化中使用饱和醛作为底物仍是遥不可及的。在此，我们证明了在存在二芳基脯氨醇甲硅烷基醚型催化剂的情况下，有机单电子氧化剂可作为有效的工具，将富电子的烯胺转化为亚胺离子，这些离子参与随后的Diels-Alder反应。这种对映选择性单锅转化代表了在多米诺Diels-Alder反应过程中使用的饱和醛的第一个实例，并证明了该方案对构建立体定义的手性化合物和结构单元的强大作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900061

文献信息

• Secondary amine-catalyzed [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes through iminium activation
  作者：Lin Jiang、Hang Li、Jiang-Feng Zhou、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Yong-Ming Chuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1402351

  日期：2018.2.1

  ABSTRACT An organocatalytic [3 + 3] benzannulation to access polysubstituted benzenes from readily available α,β-unsaturated aldehydes and 1,3-bis(phenylsulfonyl)propene or 4-sulfonylcrotonates is described. The key reaction step is considered to be the iminium activation of enals by a secondary aminocatalyst. This organocatalytic protocol avoids the traditional strategy which is always with the aid

  摘要描述了一种有机催化 [3 + 3] 苯并环化，以从容易获得的 α,β-不饱和醛和 1,3-双（苯磺酰基）丙烯或 4-磺酰基巴豆酸酯中获得多取代苯。关键反应步骤被认为是仲氨基催化剂对烯醛的亚胺活化。这种有机催化方案避免了总是借助过渡金属或化学计量量的强碱的传统策略，并允许以高到极好的收率（74-96%）合成三取代苯。图形概要
• Regioselective synthesis of benzonitriles <i>via</i> amino-catalyzed [3+3] benzannulation reaction
  作者：Lin Jiang、Wen-Fei Jin、Liu-Dong Yu、Ming-Wei Yuan、Hong-Li Li、Deng-Bang Jiang、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1177/1747519820915163

  日期：2020.9

  benzonitriles is achieved via amino-catalyzed [3+3] benzannulation of α,β-unsaturated aldehydes and 4-arylsulfonyl-2-butenenitriles. Using pyrrolidine as an organocatalyst via iminium activation, a series of substituted benzonitriles were obtained in good to high yields in a regioselective manner. This reaction can proceed smoothly under mild reaction conditions and without the aid of any metals, additional

  通过氨基催化的 α,β-不饱和醛和 4-芳基磺酰基-2-丁烯腈的 [3+3] 苯环化，可以直接合成苯甲腈。使用吡咯烷作为有机催化剂，通过亚胺盐活化，以区域选择性的方式以良好到高产率获得了一系列取代的苯甲腈。该反应可以在温和的反应条件下顺利进行，无需任何金属、额外的氧化剂或强碱的帮助，从而使其成为一种高效且环保的获取苯甲腈的方法。
• Enantioselective organocatalytic Michael addition of 2-arylacetates and 2-arylacetonitriles having an electron-withdrawing group to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Seung Woo Seo、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.102

  日期：2012.6

  The asymmetric organocatalytic Michael addition reaction of 2-arylacetates and 2-arylacetonitriles having an electron-withdrawing group to α,β-unsaturated aldehydes has been established using diphenylprolinol trimethylsilyl (TMS) ether as organocatalyst. The 2-arylacetates and 2-arylacetonitriles having NO2-, CO2Me-, and CN-functional groups on the aromatic ring can be used in this reaction. The desired

  使用二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基（TMS）醚作为有机催化剂，建立了具有吸电子基团的2-芳基乙酸酯和2-芳基乙腈对α，β-不饱和醛的不对称有机催化迈克尔加成反应。在该反应中可以使用在芳环上具有NO 2-，CO 2 Me-和CN-官能团的2-芳基乙酸酯和2-芳基乙腈。获得所需产物，具有良好至优异的产率和高对映选择性（高达97％ee）。
• Efficient Assembly of Polysubstituted Pyrroles via a (3 + 2) Cycloaddition/Skeletal Rearrangement/Redox Isomerization Cascade Reaction
  作者：Yuanyuan Yu、Chunyu Wang、Xinze He、Xiaotong Yao、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/ol501580b

  日期：2014.7.3

  redox isomerization, for the synthesis of 3-allyl pyrroles is reported. In a single step, readily accessible simple starting materials are transformed into highly substituted pyrroles with high efficiency. The products obtained contain allyl substituents, which can be readily elaborated to other useful functional groups. The reaction proceeds through an unusual (3 + 2) cycloaddition/skeletal rearrangement/redox

  报道了一种空前的级联策略，与氧化还原异构化一起用于合成3-烯丙基吡咯。只需一步，即可轻松获得的简单原料就可以高效地转化为高度取代的吡咯。获得的产物含有烯丙基取代基，其可以容易地修饰成其他有用的官能团。反应通过异常的（3 + 2）环加成/骨架重排/氧化还原异构化途径进行。
• <i>N</i>-TFA-Gly-Bt-Based Stereoselective Synthesis of Substituted 3-Amino Tetrahydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones via an Organocatalyzed Cascade Process
  作者：Liuqing Han、Ke Li、Haitong Xu、Tao Mei、Yali Sun、Jingping Qu、Yuming Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01488

  日期：2019.8.16

  excellent enantioselectivities (up to 99% ee) via an organo-catalyzed cascade procedure with N-TFA-Gly-Bt and α,β-unsaturated aldehydes as the substrates. The corresponding tetrahydro-2H-pyran-2-ones can be used for further synthetic transformations that furnish chiral-substituted 3-aminopiperidin-2-ones with high levels of stereoselectivity.

  通过与N -TFA-Gly-Bt和α，β-不饱和醛的有机催化级联反应，以优异的对映选择性（高达99％ee）制备了手性取代的3-氨基四氢-2 H-吡喃-2-酮作为基材。相应的四氢-2 H-吡喃-2-酮可用于进一步的合成转化，其提供具有高水平立体选择性的手性取代的3-氨基哌啶-2-酮。