(2R,4R)-2-[4-(N-allyloxycarbonylaminomethyl)phenyl]-1-allyloxycarbonyl-4-mesyloxypyrrolidine | 262845-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-[4-(N-allyloxycarbonylaminomethyl)phenyl]-1-allyloxycarbonyl-4-mesyloxypyrrolidine
• 英文别名: prop-2-enyl (2R,4R)-4-methylsulfonyloxy-2-[4-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methyl]phenyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 262845-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 438.502
• InChiKey: IXUURKAOQWJGRN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[4-(N-allyloxycarbonylaminomethyl)phenyl]-1-allyloxycarbonyl-4-mesyloxypyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 allyl (1R,5S,6S)-2-[(3S,5R)-1-allyloxycarbonyl-5-[4-(N-allyloxycarbonylaminomethyl)phenyl]pyrrolidin-3-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2-[4-(N-allyloxycarbonylaminomethyl)phenyl]-1-allyloxycarbonyl-4-mesyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5

文献信息

• Synthesis of J-111,347, a Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem with Broad-spectrum Antibacterial Activity.
  作者：Hideaki IMAMURA、Norikazu OHTAKE、Shunji SAKURABA、Aya SHIMIZU、Koji YAMADA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.48.310

  日期：——

  Synthesis of J-111, 347 (1), a new 1β-methylcarbapenem with broad-spectrum antibacterial activity including that against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa, was achieved via diastereoselective preparationo f a side-chain thiol 3 from an optically active (R)-3, 4-dihydroxybutanal 4.

  J-111, 347 (1)是一种新型 1β-甲基碳青霉烯，具有广谱抗菌活性，包括抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌，其合成是通过非对映选择性地从具有光学活性的 (R)-3，4-二羟基丁醛 4 中制备侧链硫醇 3 而实现的。
• Discovery of novel trans -3,5-disubstituted pyrrolidinylthio-1β-methylcarbapenems
  作者：Hideaki Imamura、Norikazu Ohtake、Aya Shimizu、Hiroki Sato、Yuichi Sugimoto、Shunji Sakuraba、Rie Nagano、Masato Nakano、Shinnosuke Abe、Chihiro Suzuki-Sato、Ikuko Nishimura、Hisaki Kojima、Yoshimi Tsuchiya、Koji Yamada、Terutaka Hashizume、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00125-5

  日期：2000.8

  Novel trans-3,5-disubstituted pyrrolidinylthio-1 beta-methylcarbapenems were designed and synthesized to provide J-111,347 (la) as the first example of an exceptionally broad-spectrum antibiotic, showing activity against methicillin-resistant Sta-phyloccocus aureus (MRSA) phyloccocus aureus (MRSA) as well as Pseudomonas aeruginosa. Further derivation of 1a afforded J-111,225 (2a), J-114,870 (3a), and J-114,871 (3b), which showed improved safety profiles and retained broad-spectrum antibacterial activities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.