(R)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[1,2-c]imidazole | 1220532-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[1,2-c]imidazole
• 英文别名: (R)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole；(R)-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[1,2-c]imidazole；(5R)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazole
• CAS: 1220532-30-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: VOOVKCVWGIJEAH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[1,2-c]imidazole 、 2-溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到(R)-2-isopropyl-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于模块合成手性咪唑盐的双环咪唑

  摘要：

  报道了新的手性双环咪唑5的制备及其向咪唑鎓盐6和7的转化。该盐作为手性N-杂环卡宾的前体的用途通过合成C-N-C钳形Ni络合物13h得以证明，该化合物的结构通过单晶X射线分析表征。

  DOI：

  10.1021/ol1003737
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3-phenyl)-3-hydroxyprop-1-yl]-1-trityl-1H-imidazole 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-5-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo-[1,2-c]imidazole
  参考文献：
  名称：

  イミダゾリウム塩及びそれを用いた不斉合成触媒並びにイミダゾリウム塩の製造方法

  摘要：

  【任务】高效简便地制备各种光学活性咪唑盐，并提供这些物质。【解决方案】选择以下通用式（1）所示的咪唑盐。【选定图】无

  公开号：

  JP2016074729A

文献信息

• Chiral bicyclic NHC/Ir complexes for catalytic asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Kazuhiro Yoshida、Takumi Kamimura、Hiroshi Kuwabara、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1039/c5cc05318h

  日期：——

  A diverse series of chiral bicyclic NHC/Ir complexes were prepared via a previously developed divergent synthesis of chiral imidazolium salts.

  通过先前开发的立体选择性合成方法，一系列结构多样的手性双环NHC/Ir(金属铱)络合物得以制备。

• イミダゾリウム塩及びそれを用いた不斉合成触媒並びにイミダゾリウム塩の製造方法
  申请人：国立大学法人 千葉大学

  公开号：JP2015061834A

  公开（公告）日：2015-04-02

  【課題】有機触媒や金属触媒の配位子としての含窒素複素環カルベンの合成のための新規の光学活性イミダゾリウム塩,特に二環性光学活性イミダゾリウム塩及びその製造方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるイミダゾリウム塩。（Ｒ１〜Ｒ５はＨ、各々独立に又は隣接等で環を形成した炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールスルホニル基等；Ｘは置換／未置換のＣ１〜Ｃ４炭素鎖、置換／未置換のＮ、Ｏ、Ｓ、又はこれらヘテロ原子と置換されてもよいＣの組み合せからなる原子団；Ｚはハロゲン原子、ＰＦ６、ＢＦ４、ＣｌＯ４、ＢＰｈ４）【選択図】なし

  为有机催化剂和金属催化剂的配体的氮杂环卡宾的合成提供新的光学活性咪唑盐，特别是二环光学活性咪唑盐及其制备方法。解决方案是由式（1）表示的咪唑盐。（R1〜R5分别独立地形成环的烃基、醚基、芳基氧基、烷基硫基、芳基磺酰基等；X是取代/未取代的C1〜C4碳链、取代/未取代的N、O、S或这些杂原子的组合；Z是卤素原子、PF6、BF4、ClO4、BPh4）【选择图】无
• Bicyclic Imidazoles for Modular Synthesis of Chiral Imidazolium Salts
  作者：Kazuhiro Yoshida、Shingo Horiuchi、Tomoko Takeichi、Hiroaki Shida、Tsuneo Imamoto、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol1003737

  日期：2010.4.16

  The preparation of new chiral bicyclic imidazoles 5 and their transformation into imidazolium salts 6 and 7 are reported. The utility of the salts as precursors for chiral N-heterocyclic carbenes was demonstrated by the synthesis of C−N−C pincer Ni-complex 13h, the structure of which was characterized by single-crystal X-ray analysis.

  报道了新的手性双环咪唑5的制备及其向咪唑鎓盐6和7的转化。该盐作为手性N-杂环卡宾的前体的用途通过合成C-N-C钳形Ni络合物13h得以证明，该化合物的结构通过单晶X射线分析表征。