3-allyl-5,7-dibromo-3-hydroxyindolin-2-one | 1309578-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5,7-dibromo-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 5,7-dibromo-3-hydroxy-3-prop-2-enyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1309578-02-6
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₂
• 分子量: 347.006
• InChiKey: ZSKPFBMSCICXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴靛红 、 烯丙基三甲基硅烷 在 bismuth(III) trifluoromethanesulfonate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-allyl-5,7-dibromo-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋催化N-烷基酯与烯丙基三甲基硅烷的反应

  摘要：

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.357

文献信息

• Facile Catalyst-Free Allylation of Isatins Under Mild Conditions in Dimethylformamide
  作者：Li-Na Jia、Lin Peng、Liang-Liang Wang、Jian-Fei Bai、Ji-Ya Fu、Qing-Chun Huang、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.2174/157017811795685072

  日期：2011.6.1

  The catalyst-free allylation of isatins with allyltrichlorosilane was performed smoothly in DMF under mild conditions and moderate to excellent yields (60%-94%) were obtained. This protocol provided a new and efficient approach for the preparation of 3-allyl-3-hydroxy-2-oxindoles.

  在温和条件下，使用无催化剂的 allyltrichlorosilane 对异吲哚进行亲烯基化反应，顺利地在 DMF 中进行，获得了中等到优异的产率（60%-94%）。这一方法提供了一种制备 3-烯基-3-羟基-2-氧吲哚的新颖高效途径。
• A Hg(ClO₄)₂·3H₂O Catalyzed Sakurai–Hosomi Allylation of Isatins and Isatin Ketoimines Using Allyltrimethylsilane
  作者：Zhong-Yan Cao、Yan Zhang、Cong-Bin Ji、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ol202705g

  日期：2011.12.16

  It is reported that Hg(ClO4)(2)center dot 3H(2)O could efficiently activate the cheap but less reactive allyltrimethylsilane for the allylation of isatins or isatin ketoimines, with catalyst loading down to 0.1 mol %. This is the first example of Sakurai-Hosomi allylation of ketoimines using allyltrimethylsilane. A rare example of chiral mercury catalysis is also reported.
• Bismuthtriflate-catalyzed Reaction of<i>N</i>-Alkylisatins with Allyltrimethylsilane
  作者：Harhadas M. Meshram、Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、G. Santosh Kumar

  DOI：10.1246/cl.2011.357

  日期：2011.4.5

  An efficient and general method has been described for the synthesis of 3-allyl-3-hydroxyoxindole by the reaction of isatins with allyltrimethylsilane in the presence of Bi(OTf)3·4H2O. The method i...

  描述了一种通过靛红与烯丙基三甲基硅烷在 Bi(OTf)3·4H2O 存在下反应合成 3-烯丙基-3-羟基吲哚的有效且通用的方法。方法我...