(1R,3aS,6R,6aR)-6-propylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol | 1186655-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,3aS,6R,6aR)-6-propylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol
• 英文别名: (3R,3aR,4R,6aS)-3-propyl-3,3a,4,6-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-4,6a-diol
• CAS: 1186655-96-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: SHPWLJJDOPMOPG-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aS,6R,6aR)-6-propylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(3aS,6R,6aR)-3a-hydroxy-6-propyltetrahydrofuro[3,4-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 2-已烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(1R,3aS,6R,6aR)-6-propylhexahydrofuro[3,4-c]furan-1,3a-diol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化多米诺骨牌Michael / Aldol /半缩醛化：包含四个立体中心的多取代呋喃呋喃酮的合成

  摘要：

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200901333

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Domino Oxa-Michael/Aldol/Hemiacetalization: Synthesis of Polysubstituted Furofuranes Containing Four Stereocenters
  作者：Efraím Reyes、Garazi Talavera、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo

  DOI：10.1002/anie.200901333

  日期：2009.7.20

  3 in 1: A triple domino reaction was developed for the preparation of the title products in a single step starting from α,β‐unsaturated aldehydes and dihydroxyacetone dimer using a chiral secondary amine catalyst (see scheme, TMS=trimethylsilyl). The title reaction sequence proceeds with the generation of four stereogenic centers to deliver bicyclic compounds in good yields and excellent diastereo‐

  3合1：使用手性仲胺催化剂，从α，β-不饱和醛和二羟基丙酮二聚体开始，一步一步开发了三重多米诺反应，用于制备标题产物（参见方案，TMS =三甲基甲硅烷基）。标题反应序列随着四个立体生成中心的产生而继续进行，以高收率和出色的非对映和对映选择性传递双环化合物。