3,3-diallyl-1,2-epoxy-5-hexene | 936723-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3,3-diallyl-1,2-epoxy-5-hexene
• 英文别名: 2-(4-Prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-yl)oxirane；2-(4-prop-2-enylhepta-1,6-dien-4-yl)oxirane
• CAS: 936723-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: GDINXLHAFSNYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diallyl-1,2-epoxy-5-hexene 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(+/-)-3,3-diallylbicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-烯丙基)-4-戊酸乙酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3-diallyl-1,2-epoxy-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  不饱和末端环氧化物和氯醇的分子内环丙烷化

  摘要：

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja0672932

文献信息

• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。