(2S,4S)-methyl 4-(acetylthio)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate | 114358-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-methyl 4-(acetylthio)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-acetylthio-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxylate；(2S,4S)-1-methyl-2-methoxycarbonyl-4-acetylthiopyrrolidine；methyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 114358-12-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: YMJLWAAACMLIIL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 4-(acetylthio)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到(2S, 4S)-5-methyl-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents

  摘要：

  一种制备以下式（4）具有1-烷基吡咯烷结构或其盐的卡巴比林类抗菌化合物的方法，以及以下式（1）或其盐的有用合成中间体，以及其制备方法：其中R1代表C1-C3烷基基团，R2和R3各自独立地代表氢原子或有机残基，或R2和R3与它们连接的氮原子一起形成环。

  公开号：

  US20030225055A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S, 4R)-4-methylsulfonyloxy-1-methyl-2-pyrrolidinecarboxylate 、 potassium thioacetate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(2S,4S)-methyl 4-(acetylthio)-1-methylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents

  摘要：

  一种制备以下式（4）具有1-烷基吡咯烷结构或其盐的卡巴比林类抗菌化合物的方法，以及以下式（1）或其盐的有用合成中间体，以及其制备方法：其中R1代表C1-C3烷基基团，R2和R3各自独立地代表氢原子或有机残基，或R2和R3与它们连接的氮原子一起形成环。

  公开号：

  US20030225055A1

文献信息

• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• Beta-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05093328A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  A beta-lactam compound of the formula: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as an anti-microbial agent or an intermediate in the synthesis of anti-microbial agents.

  一种β-内酰胺化合物，化学式为：##STR1##或其药学上可接受的盐，可用作抗微生物剂或合成抗微生物剂的中间体。
• Compounds for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents
  申请人：Fujimoto Katsuhiko

  公开号：US20060009508A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A compound of a formula (1) or a salt thereof wherein R 1 represents a methyl group. The compound is useful for the preparation of carbapenem-type antibacterial agents.

  一种化合物的公式（1）或其盐，其中R1代表甲基基团。该化合物可用于制备碳青霉烯类抗菌剂。
• Constrained (l-)-S-adenosyl-l-homocysteine (SAH) analogues as DNA methyltransferase inhibitors
  作者：Ljubomir Isakovic、Oscar M. Saavedra、David B. Llewellyn、Stephen Claridge、Lijie Zhan、Naomy Bernstein、Arkadii Vaisburg、Nadine Elowe、Andrea J. Petschner、Jubrail Rahil、Norman Beaulieu、France Gauthier、A. Robert MacLeod、Daniel Delorme、Jeffrey M. Besterman、Amal Wahhab

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.132

  日期：2009.5

  Potent SAH analogues with constrained homocysteine units have been designed and synthesized as inhibitors of human DNMT enzymes. The five membered (2S,4S)-4-mercaptopyrrolidine-2-carboxylic acid, in 1a, was a good replacement for homocysteine, while the corresponding six-member counterpart was less active. Further optimization of 1a, changed the selectivity pro. le of these inhibitors. A Chloro substituent at the 2-position of 1a, compound 1d, retained potency against DNMT1, while N-6 alkylation, compound 7a, conserved DNMT3b2 activity. The concomitant substitutions of 1a at both 2- and N-6 positions reduced activity against both enzymes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Beta-lactam compounds, and their production
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0243686B1

  公开（公告）日：1992-07-15