2-(3-nitro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid | 400090-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-nitrophenylsulfonamido)benzoic acid；2-(3-Nitrobenzenesulfonamido)benzoic acid；2-[(3-nitrophenyl)sulfonylamino]benzoic acid
• CAS: 400090-90-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₆S
• mdl: MFCD03147558
• 分子量: 322.298
• InChiKey: BKUNPQRMDNFZLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium periodate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 10-hydroxy-4-(3-nitro-benzenesulfonyl)-3a,4,10,10a-tetrahydro-1H-4,10-diaza-benzo[f]azulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts

  摘要：

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.

  DOI：

  10.1021/ol017036w
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-nitro-benzenesulfonylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonylamino-Benzanilides as Inhibitors of the Apical Sodium-Dependent Bile Salt Transporter (SLC10A2)

  摘要：

  顶端钠依赖性胆盐转运体（ASBT）在维持胆汁酸平衡方面发挥着关键作用。抑制 ASBT 将减少胆汁酸池的大小并降低胆固醇水平。本报告设计并合成了一系列新型芳基磺酰氨基苯甲酰苯胺，作为 ASBT 的潜在抑制剂。其中大多数化合物对 ASBT 的胆汁酸转运活性具有很强的抑制作用。其中，化合物 5g2 抑制 ASBT 活性的 IC50 值为 0.11 μM。这些化合物是潜在的降胆固醇药物。

  DOI：

  10.3390/molecules18066883

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE2218362
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Arylsulfonylamino-Benzanilides as Inhibitors of the Apical Sodium-Dependent Bile Salt Transporter (SLC10A2)
  作者：Hong-Tao Liu、Hong-Wei He、Xiao-Guang Bai、Ju-Xian Wang、Chang-Liang Xu、Shi-Ying Cai、Rong-Guang Shao、Yu-Cheng Wang

  DOI：10.3390/molecules18066883

  日期：——

  The apical sodium-dependent bile salt transporter (ASBT) plays a pivotal role in maintaining bile acid homeostasis. Inhibition of ASBT would reduce bile acid pool size and lower cholesterol levels. In this report, a series of novel arylsulfonylaminobenzanilides were designed and synthesized as potential inhibitors of ASBT. Most of them demonstrated great potency against ASBT’s bile acid transport activity. In particular, compound 5g2 inhibited ASBT activity with an IC50 value of 0.11 μM. These compounds represent potential cholesterol-lowering drugs.

  顶端钠依赖性胆盐转运体（ASBT）在维持胆汁酸平衡方面发挥着关键作用。抑制 ASBT 将减少胆汁酸池的大小并降低胆固醇水平。本报告设计并合成了一系列新型芳基磺酰氨基苯甲酰苯胺，作为 ASBT 的潜在抑制剂。其中大多数化合物对 ASBT 的胆汁酸转运活性具有很强的抑制作用。其中，化合物 5g2 抑制 ASBT 活性的 IC50 值为 0.11 μM。这些化合物是潜在的降胆固醇药物。
• Novel 1,4-Benzodiazepines from Acylnitroso-Derived Hetero-Diels−Alder Cycloadducts
  作者：Matthew D. Surman、Mark J. Mulvihill、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol017036w

  日期：2002.1.1

  GRAPHICSN-4-Hydroxy-1,4-benzodiazepines were synthesized in a single step from synthetically versatile acyinitroso-derived hetero-Diels-Alder cycloadducts. The efficiency of this transformation was found to be dependent on the NH pK(a) of the cycloadduct sulfonamide.