dimethoxy(dibromomethyl)borane | 1275659-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dimethoxy(dibromomethyl)borane
• 英文别名: Dibromomethyl(dimethoxy)borane；dibromomethyl(dimethoxy)borane
• CAS: 1275659-92-1
• 化学式: C₃H₇BBr₂O₂
• 分子量: 245.706
• InChiKey: DWUYBEVETUKOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 dimethoxy(dibromomethyl)borane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethylamino(methoxy)(dibromomethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  新的α-二溴烷基-和三甲基甲硅烷基甲基-氨基硼烷及其衍生物的实用合成。

  摘要：

  在-78℃的温度下，将LDA添加到硼酸三甲酯和二溴甲烷在THF中的混合物中，导致二溴甲基锂的形成并被硼酸酯捕获。ClB（OMe）（2）将所得的硼酸盐转化为二甲氧基（二溴甲基）硼烷2。通过以下方法制备N，N-二甲基氨基（甲氧基）（二溴甲基）硼烷3和N，N-双（二甲基氨基）（二溴甲基）硼烷4 N，N-二甲基氨基三甲基硅烷与二甲氧基（二溴甲基）硼烷2之间的胺化反应。为了获得不含α-卤代甲基的二氯三甲基甲硅烷基甲基硼烷7，首先从ClB的反应中获得N，N-双（二甲基氨基）（三甲基甲硅烷基甲基）硼烷5。 （NMe（2））（2）与有机锂试剂。然后通过化合物5的甲氧基化反应制备二甲氧基（三甲基甲硅烷基甲基）硼烷6。化合物7是使用BCl（3）氯化6制备的。使用（13）C，（1）H，（11）B NMR和GC / MS / MS技术确定这些化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.12.066
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯硼酸酯 、 二溴甲烷 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以60 g的产率得到dimethoxy(dibromomethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  新的α-二溴烷基-和三甲基甲硅烷基甲基-氨基硼烷及其衍生物的实用合成。

  摘要：

  在-78℃的温度下，将LDA添加到硼酸三甲酯和二溴甲烷在THF中的混合物中，导致二溴甲基锂的形成并被硼酸酯捕获。ClB（OMe）（2）将所得的硼酸盐转化为二甲氧基（二溴甲基）硼烷2。通过以下方法制备N，N-二甲基氨基（甲氧基）（二溴甲基）硼烷3和N，N-双（二甲基氨基）（二溴甲基）硼烷4 N，N-二甲基氨基三甲基硅烷与二甲氧基（二溴甲基）硼烷2之间的胺化反应。为了获得不含α-卤代甲基的二氯三甲基甲硅烷基甲基硼烷7，首先从ClB的反应中获得N，N-双（二甲基氨基）（三甲基甲硅烷基甲基）硼烷5。 （NMe（2））（2）与有机锂试剂。然后通过化合物5的甲氧基化反应制备二甲氧基（三甲基甲硅烷基甲基）硼烷6。化合物7是使用BCl（3）氯化6制备的。使用（13）C，（1）H，（11）B NMR和GC / MS / MS技术确定这些化合物的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.12.066

文献信息

• A practical synthesis of novel α-dibromoalkyl- and trimethylsilylmethyl-aminoboranes and derivatives
  作者：H. Can Söyleyici、Erkan Fırıncı、Fatih Eyduran、Funda Akbulat、Yüksel Şahin

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.066

  日期：2011.3

  dimethoxy(dibromomethyl)borane 2. N,N-Dimethylamino(methoxy)(dibromomethyl)borane 3 and N,N-bis(dimethylamino)(dibromomethyl)borane 4 were prepared by an amination reaction between N,N-dimethylaminotrimethylsilane and dimethoxy(dibromomethyl)borane 2. To obtain dichlorotrimethylsilylmethylborane 7 not containing the α-halomethyl group, N,N-bis(dimethylamino)(trimethylsilylmethyl)borane 5 was first obtained

  在-78℃的温度下，将LDA添加到硼酸三甲酯和二溴甲烷在THF中的混合物中，导致二溴甲基锂的形成并被硼酸酯捕获。ClB（OMe）（2）将所得的硼酸盐转化为二甲氧基（二溴甲基）硼烷2。通过以下方法制备N，N-二甲基氨基（甲氧基）（二溴甲基）硼烷3和N，N-双（二甲基氨基）（二溴甲基）硼烷4 N，N-二甲基氨基三甲基硅烷与二甲氧基（二溴甲基）硼烷2之间的胺化反应。为了获得不含α-卤代甲基的二氯三甲基甲硅烷基甲基硼烷7，首先从ClB的反应中获得N，N-双（二甲基氨基）（三甲基甲硅烷基甲基）硼烷5。 （NMe（2））（2）与有机锂试剂。然后通过化合物5的甲氧基化反应制备二甲氧基（三甲基甲硅烷基甲基）硼烷6。化合物7是使用BCl（3）氯化6制备的。使用（13）C，（1）H，（11）B NMR和GC / MS / MS技术确定这些化合物的化学结构。