4-cyano-4'-iodobiphenyl | 57774-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4'-iodobiphenyl
• 英文别名: 4'-iodobiphenyl-4-carbonitrile；4′-iodo-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(4-Iodophenyl)benzonitrile
• CAS: 57774-34-2
• 化学式: C₁₃H₈IN
• 分子量: 305.118
• InChiKey: SMZDOMHRQBPUBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-iodobiphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium carbonate 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 生成 4'-(6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-Decahydro-5,8,11,14,17,20-hexaoxa-benzocyclooctadecen-2-ylethynyl)-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and thermal properties of new liquid crystals bearing a crown ether ring: cation binding in the nematic phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a028
• 作为产物：
  描述：

  4-tri-n-butylstannyl-4'-cyanobiphenyl 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到4-cyano-4'-iodobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用流动微反应器合成二金属芳烃的方法和化学选择性交叉偶联反应的可切换应用

  摘要：

  尽管它们具有潜在的用途，但二金属化芳烃的化学仍处于起步阶段，因为合成它们极其困难。我们报告了一种合成带有硼基和金属取代基（如硼基、甲硅烷基、甲锡烷基或锌基）的芳烃的方法，该方法基于在集成流动微反应器中带有硼酸三烷基酯部分的芳基锂的生成和反应。双金属芳烃在钯催化的交叉偶联反应中表现出显着的化学选择性。通过选择构成二金属化芳烃的金属种类以及合适的催化剂来切换选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06370

文献信息

• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Site-selective and versatile aromatic C−H functionalization by thianthrenation
  作者：Florian Berger、Matthew B. Plutschack、Julian Riegger、Wanwan Yu、Samira Speicher、Matthew Ho、Nils Frank、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41586-019-0982-0

  日期：2019.3

  variety of well-defined arene derivatives. Here we report a highly selective aromatic C–H functionalization reaction that does not require a particular directing group or substitution pattern to achieve selectivity, and provides functionalized arenes that can participate in various transformations. We introduce a persistent sulfur-based radical to functionalize complex arenes with high selectivity and obtain

  直接 C–H 功能化可以快速增加有用的结构和功能分子复杂性 1-3。有时可以通过适当的导向基团或取代模式来实现位点选择性 1-4——在没有这种功能的情况下，大多数芳香族 C-H 官能化反应为大多数底物提供不止一种产物异构体 1,4,5。开发具有高位置选择性的 C-H 官能化反应，并安装一个官能团，该官能团可作为合成的关键以进一步官能化，这将提供获得多种明确定义的芳烃衍生物的途径。在这里，我们报告了一种高度选择性的芳族 C-H 官能化反应，它不需要特定的导向基团或取代模式来实现选择性，并提供可以参与各种转化的功能化芳烃。我们引入了一种持久的硫基自由基，以高选择性对复杂的芳烃进行功能化，并通过过渡金属和光氧化还原催化获得准备进行不同转化的铪盐。这种转化与之前所有芳香族 C-H 官能化反应的根本不同之处在于，它提供了对复杂小分子的大量衍生物的直接访问，快速生成具有其他方法无法实现的选择性的功能多
• Unsymmetrical Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Salts: One-Pot Synthesis, Scope, Stability, and Synthetic Studies
  作者：Thomas L. Seidl、Sunil K. Sundalam、Brennen McCullough、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02833

  日期：2016.3.4

  Diaryliodonium salts have recently attracted significant attention as metal-free-arylation reagents in organic synthesis, and efficient access to these salts is critical for advancement of their use in reaction discovery and development. The trimethoxybenzene-derived auxiliary is a promising component of unsymmetrical variants, yet access remains limited. Here, a one-pot synthesis of aryl(2,4,6-tr

  作为有机合成中的无金属芳构化试剂，二芳基碘鎓盐最近引起了广泛的关注，有效地获得这些盐对于促进其在反应发现和开发中的应用至关重要。三甲氧基苯衍生的助剂是不对称变体的有前途的组成部分，但访问仍然受到限制。在这里，一锅法合成的芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐是由芳基碘化物，m -CPBA，p描述了甲苯磺酸和三甲氧基苯。通过多变量分析的方法，可以优化用于一锅合成的反应条件。该反应快速（<1小时），提供高收率的产品（平均> 85％），并具有广泛的底物范围（> 25个实例），包括精制的芳基碘化物。这些试剂的实用性在与C-，N-，O-和S-亲核试剂的中等至高产率的芳基化反应中得到了证明，包括液晶分子的合成。
• Synthesis of functionalized thiophene/phenyl co-oligomers by direct arylation of thiophenes
  作者：Andreas Osadnik、Arne Lützen

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.833

  日期：——

  well-defined nanostructures with interesting optica l and optoelectrical properties. Their synthesis, however, turns out to be rather complex in some cases. Here, we have optimized the synthesis of oligomers consisting of thiophene and phenylene groups with three or four aromatic units using a direct arylation approach, which allo ws us to use cheap starting materials and to minimize the number of reaction

  π-共轭棒状分子已被证明是生成具有有趣光学和光电特性的明确纳米结构的有力候选者。然而，在某些情况下，它们的合成结果是相当复杂的。在这里，我们使用直接芳基化方法优化了由具有三个或四个芳族单元的噻吩和亚苯基组成的低聚物的合成，这使我们能够使用廉价的起始材料并显着减少反应步骤的数量。
• Synthesis of Monofunctionalized p-Quaterphenyls
  作者：Arne Lützen、Ivonne Wallmann、Manuela Schiek、Rainer Koch

  DOI：10.1055/s-2008-1067163

  日期：2008.8

  Abstract: p -Oligophenyls have proven to be versatile buildingblocks for the generation of self-assembled nanoaggregates via va-por deposition on solid supports whose optical properties and mor-phologies can be influenced by the introduction of functionalgroups. Nonsymmetrically functionalized p , p ¢-disubstituted deriva-tives could even be demonstrated to form nanoaggregates that canact as frequency

  摘要： 对低聚苯已被证明是一种通用的结构单元，可通过气相沉积在固体载体上产生自组装纳米聚集体，其光学性质和形态会受到官能团的引入的影响。非对称功能化的 p , p ¢-二取代衍生物甚至可以被证明可以形成纳米聚集体，由于它们的非线性光学特性，可以作为倍频器。单功能化衍生物也可以预期类似的性质。因此，我们通过应用可靠的 Suzuki 交叉偶联策略开发了一种合成单官能化 1,1¢:4¢,1¢¢:4¢¢,1¢¢¢ - 四联苯 ( p -quaterphenines) 的通用方法. 关键词: 交叉偶联反应, 对低聚苯, 棒状分子,