4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carbonitrile | 897400-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-4'-trimethylsilylethynylbiphenyl；4'-trimethylsilanylethynyl-biphenyl-4-carbonitrile；4-[4-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]benzonitrile
• CAS: 897400-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NSi
• 分子量: 275.425
• InChiKey: GVERKEJJCISSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到4-cyano-4'-ethynylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  量化尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键：固态核磁共振化学位移的联合计算和实验研究

  摘要：

  尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键，其单晶衍射结构显示接近的 CH...O=C 和 C[三键]CH...N[三键]C 距离，是在一项研究中进行了调查，该研究将魔角旋转 (MAS) 固态 NMR 对 1H、13C 和 15N 化学位移的实验测定与使用平面波基组的第一性原理计算相结合。描述了一种优化的合成路线，包括中间体的分离和表征，以天然丰度和 13C[三键]13CH 和 15N[三键]C 标记生成 4-氰基-4'-乙炔基联苯。一方面，计算整个晶体结构的化学位移差异，另一方面，对于孤立分子，取决于分子间氢键相互作用和芳环电流效应。在这项研究中，这两种效应在计算上是分开的，首先，确定为平面（尿嘧啶）或孤立链（4-氰基-4'-乙炔基联苯）计算的化学位移与为孤立分子计算的化学位移之间的差异其次，计算平面内或链内核独立的化学位移，量化由相邻分子引起的环电流效应。对于尿嘧啶，对于参与 CH

  DOI：

  10.1021/ja075892i
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-4'-iodobiphenyl 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 41.0h， 以88%的产率得到4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  量化尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键：固态核磁共振化学位移的联合计算和实验研究

  摘要：

  尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键，其单晶衍射结构显示接近的 CH...O=C 和 C[三键]CH...N[三键]C 距离，是在一项研究中进行了调查，该研究将魔角旋转 (MAS) 固态 NMR 对 1H、13C 和 15N 化学位移的实验测定与使用平面波基组的第一性原理计算相结合。描述了一种优化的合成路线，包括中间体的分离和表征，以天然丰度和 13C[三键]13CH 和 15N[三键]C 标记生成 4-氰基-4'-乙炔基联苯。一方面，计算整个晶体结构的化学位移差异，另一方面，对于孤立分子，取决于分子间氢键相互作用和芳环电流效应。在这项研究中，这两种效应在计算上是分开的，首先，确定为平面（尿嘧啶）或孤立链（4-氰基-4'-乙炔基联苯）计算的化学位移与为孤立分子计算的化学位移之间的差异其次，计算平面内或链内核独立的化学位移，量化由相邻分子引起的环电流效应。对于尿嘧啶，对于参与 CH

  DOI：

  10.1021/ja075892i

文献信息

• WO2006/71750
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Quantifying Weak Hydrogen Bonding in Uracil and 4-Cyano-4‘-ethynylbiphenyl:  A Combined Computational and Experimental Investigation of NMR Chemical Shifts in the Solid State
  作者：Anne-Christine Uldry、John M. Griffin、Jonathan R. Yates、Marta Pérez-Torralba、M. Dolores Santa María、Amy L. Webber、Maximus L. L. Beaumont、Ago Samoson、Rosa María Claramunt、Chris J. Pickard、Steven P. Brown

  DOI：10.1021/ja075892i

  日期：2008.1.1

  conventional NH...O hydrogen bonding. A comparison of CH bond lengths for geometrically relaxed uracil molecules in the crystal structure and for geometrically relaxed isolated molecules reveals differences of no more than 0.002 A, which corresponds to changes in the calculated 1H chemical shifts of at most 0.1 ppm. For the C[triple bond]CH...N[triple bond]C weak hydrogen bonds in 4-cyano-4'-ethynylbiphenyl

  尿嘧啶和 4-氰基-4'-乙炔基联苯中的弱氢键，其单晶衍射结构显示接近的 CH...O=C 和 C[三键]CH...N[三键]C 距离，是在一项研究中进行了调查，该研究将魔角旋转 (MAS) 固态 NMR 对 1H、13C 和 15N 化学位移的实验测定与使用平面波基组的第一性原理计算相结合。描述了一种优化的合成路线，包括中间体的分离和表征，以天然丰度和 13C[三键]13CH 和 15N[三键]C 标记生成 4-氰基-4'-乙炔基联苯。一方面，计算整个晶体结构的化学位移差异，另一方面，对于孤立分子，取决于分子间氢键相互作用和芳环电流效应。在这项研究中，这两种效应在计算上是分开的，首先，确定为平面（尿嘧啶）或孤立链（4-氰基-4'-乙炔基联苯）计算的化学位移与为孤立分子计算的化学位移之间的差异其次，计算平面内或链内核独立的化学位移，量化由相邻分子引起的环电流效应。对于尿嘧啶，对于参与 CH