ethyl 2-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate | 96406-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydrofuran-3-yl(oxo)acetate；ethyl 2-(2,3-dihydrofuran-4-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 96406-00-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: LNIOLRGPCMYXIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 六氢-呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备(3R, 3aS, 6aR)-己氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇的方法，通过将式VII化合物与式R2-OH化合物在卤代试剂存在下反应得到化合物VI，然后用去卤代试剂处理化合物VI得到化合物V，通过还原化合物V，随后环化得到化合物IV，并从化合物IV中分离对映体和异构体，最终得到化合物I。化合物I可用作制备蛋白酶抑制剂的中间体，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的制备。本发明还涉及从(3R, 3aS, 6aR)-己氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。

  公开号：

  US20130244297A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 草酰氯单乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到ethyl 2-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  （4,5-二氢呋喃-3-基）-2-氧乙酸乙酯和2-（3,4-二氢-2H-吡喃-6-基）-2-氧乙酸乙酯与1-未取代的氨基唑的区域选择性反应

  摘要：

  （4,5-二氢呋喃-3-基）-2-氧乙酸乙酯与2-（3,4-二氢-2 H-吡喃-6-基）-2-氧乙酸乙酯的反应，为1,3-双亲电子试剂与N-未取代的5-氨基唑类化合物，如NCN-双亲核试剂，是这项工作的主题。2-（3,4-二氢-2 H-吡喃-6-基）-2-氧代乙酸乙酯的区域选择性杂环化生成3-羟丙基-7-乙氧基羰基取代的吡唑并[1,5- a ]嘧啶和三唑并[1， 5- a ]嘧啶，同时（4,5-二氢呋喃-3-基）-2-氧乙酸乙酯的相应反应导致氧二氢吡喃并[4,3- e ]环化产物的形成。 内酯-氨基唑-杂环化-吡唑并[1,5- a ]嘧啶-三唑并[1,5- a ]嘧啶

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289733

文献信息

• Crystalline Darunavir
  申请人：Mylan Laboratories LTD

  公开号：US20140350270A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• [EN] CRYSTALLINE DARUNAVIR<br/>[FR] DARUNAVIR CRISTALLIN
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2013114382A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to a non-solvated crystalline Darunavir, process for its preparation and pharmaceutical composition comprising it. The present invention also relates to a process for the preparation of amorphous Darunavir from a non-solvated crystalline Darunavir.

  本发明涉及一种非溶剂化结晶的达芦那韦，其制备方法以及包含它的药物组合物。本发明还涉及从非溶剂化结晶的达芦那韦制备无定形达芦那韦的过程。
• Synthesis of a Novel 1,4-Dicarbonyl Scaffold – Ethyl 3-Formyl-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate – and Its Application to the Synthesis of Pyridazines
  作者：Nilo Zanatta、Mário A. Marangoni、Paulo A. Moraes、Adriano F. Camargo、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1055/s-0039-1690886

  日期：2020.9

  3-formyl-4,5-dihydrofuran-2-carboxylate was obtained through the rearrangement of the parent ethyl 2-(4,5-dihydrofuran-3-yl)-2-oxoacetate and applied to the synthesis of a series of 7-alkoxy-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyridazines. Twelve pyridazines­ were obtained in yields of up to 70%.

  通过对母体2-（4,5-二氢呋喃-3-基）-2-氧乙酸乙酯进行重排，获得了1,4-二羰基支架3-甲酰基-4,5-二氢呋喃-2-羧酸乙酯。一系列7-烷氧基-2,3-二氢呋喃[2,3- d ]哒嗪的合成。获得了十二种哒嗪，产率高达70％。
• [EN] PREPARATION OF STEREOISOMERS OF (3ALPHA, 3ALPHA/BETA, 6ALPHA/BETA) HEXAHYDROFURO[2,3-b]FURAN-3-OL<br/>[FR] PREPARATION DE STEREOISOMERES DE (3ALPHA, 3ALPHA/BETA, 6ALPHA/BETA) HEXAHYDROFURO[2,3-b]FURAN-3-OL
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004002975A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides processes and compounds that are useful in the preparation of (3α, 3aβ, 6aβ)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-ol and diastereoisomers thereof, which are useful in the preparation of compounds that may be inhibitors of HIV aspartyl protease.

  本发明提供了用于制备(3α, 3aβ, 6aβ)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇及其对映体的过程和化合物，这些化合物可用于制备可能是HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R, 3AS, 6AR)-HEXAHYDROFURO [2, 3- B] FURAN-3-OL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE (3R,3AS,6AR)-HEXAHYDROFURO[2,3-B]FURAN-3-OL
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2012070057A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel process for the preparation of (3R, 3aS, 6aR)- hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol of formula I by reacting a compound of formula VII with the compound of formula R2-OH in the presence of haloginating agent to obtain a compound of formula VI and treating a compound of formula VI with dehaloginating agent to obtain a compound of formula V by reducing a compound of formula V, followed by cylization to obtain compound of formula IV and separating the enantiomer and diastereomers from compound of formula IV to yield a compound of formula I. Compound of formula I is useful as an intermediate in the preparation of protease inhibitors, in particular broad spectrum HIV protease inhibitors, the present invention also relates to process for the preparation of Darunavir from (3R, 3aS, 6aR)-hexahydrofuro [2, 3-b] furan-3-ol.

  本发明涉及一种新型制备(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇(I)的方法，通过在卤化试剂存在下将化合物VII与化合物R2-OH反应以获得化合物VI，然后用去卤试剂处理化合物VI以获得化合物V。通过还原化合物V，随后环化以获得化合物IV，并从化合物IV中分离出对映异构体和顺反异构体，从而得到化合物I。化合物I在制备蛋白酶抑制剂，特别是广谱HIV蛋白酶抑制剂的中间体中有用。本发明还涉及从(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃[2,3-b]呋喃-3-醇制备达芦那韦的方法。