2,2-dimethyl-non-4-ynoic acid methyl ester | 868701-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-dimethyl-non-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,2-dimethylnon-4-ynoate；methyl 2,2-dimethylnon-4-ynoate
• CAS: 868701-17-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JXRIABOYEYOIKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-non-4-ynoic acid methyl ester 在 二氯乙基铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-butyl-6,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的硅烯醇醚与内部未活化炔烃的分子内加成

  摘要：

  EtAlCl2 介导的将甲硅烷基烯醇醚分子内加成到末端和内部未活化的炔烃上，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，得到单环和双环 β,γ-不饱和酮，收率良好至极好。另一方面，当反应在三乙基硅烷的存在下由 B(C6F5)3 催化时，以中等至高产率获得甲硅烷氧基取代的环状乙烯基硅烷。所有反应都完全通过内方式进行。提出了这些区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。关键词：路易斯酸，甲硅烷基烯醇醚，碳环化，炔烃。

  DOI：

  10.1139/v01-134
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 2-heptynyl tosylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-non-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的硅烯醇醚与内部未活化炔烃的分子内加成

  摘要：

  EtAlCl2 介导的将甲硅烷基烯醇醚分子内加成到末端和内部未活化的炔烃上，在炔烃部分带有烷基和苯基取代基，得到单环和双环 β,γ-不饱和酮，收率良好至极好。另一方面，当反应在三乙基硅烷的存在下由 B(C6F5)3 催化时，以中等至高产率获得甲硅烷氧基取代的环状乙烯基硅烷。所有反应都完全通过内方式进行。提出了这些区域特异性路易斯酸辅助碳环化的机理。关键词：路易斯酸，甲硅烷基烯醇醚，碳环化，炔烃。

  DOI：

  10.1139/v01-134

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of 1-Siloxy-1,5-diynes
  作者：Jianwei Sun、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja055054t

  日期：2005.10.1

  We have developed the first HNTf2-promoted 5-endo-dig cyclizations of 1-siloxy-1,5-diynes, which proceed with concomitant formation of C-Hal bonds as a result of halide abstraction from a halocarbon by the intermediate alkenyl cation. This process is enabled by a chemoselective activation of the more electron-rich siloxy alkyne moiety of the diyne cyclization precursor and represents an efficient and highly diastereoselective method for assembly of a range of beta-halo enones.