1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole | 34671-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyrrole；1-Methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole；1-methyl-2-thiophen-2-ylpyrrole
• CAS: 34671-27-7
• 化学式: C₉H₉NS
• 分子量: 163.243
• InChiKey: KBGNBSMIAXIERJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole 、 四氰基乙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-(1-methyl-5-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethene-1,2,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有增强的超极化能力的推挽式噻吩并吡咯NLOphores的合成与表征

  摘要：

  合成了新型推挽式二次谐波（SHG）生色团3-6，以研究其光学性质如何受到π桥尺寸的增加以及连接不同的电子接受基团（二氰基乙烯基和三氰基乙烯基）的影响）在吡咯环的位置5或噻吩杂环的位置5上形成（双）噻吩基吡咯系统。通过两种不同的合成方法制备前体醛：Suzuki偶联（5a - b）或Suzuki偶联，然后进行Vilsmeier甲酰化（2a - b）。最终的供体-受体体系4-6是通过前体1a -1的三氰基乙烯基化反应制备的b或通过前体醛2b或5b与丙二腈的Knoevenagel反应。在二恶烷溶液中使用1064 nm基本波长的超瑞利散射来评估其二阶非线性光学性质。实验结果表明，光学性质受基团的电子受体强度，π-间隔基/供体基团的长度以及吡咯和噻吩杂环与受体基团的相对位置的影响。体现了噻吩环中功能化的较长π共轭桥的双氰基乙烯基衍生物6b表现出最大的首次超极化性（β  = 10,900×10 -30 

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.027
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-碘噻吩 在 三正丁胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  链增长的情况：α-氨基烷基自由基作为芳基自由基化学的引发剂

  摘要：

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。

  DOI：

  10.1039/d0sc04387g

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Synthesis of heteroarenes dyads from heteroarenes and heteroarylsulfonyl chlorides via Pd-catalyzed desulfitative C–H bond heteroarylations
  作者：Besma Saoudi、Adbelmadjid Debache、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c5ra07762a

  日期：——

  We report herein on the palladium-catalyzed direct heteroarylation of heteroarenes (e.g., pyrroles, furans, and thiophenes) in which heteroarylsulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross-coupling. These C–H bond functionalizations occurred at the α-position in the case of pyrrole and furan derivatives, while in the case of thiophenes the C–H bonds at the β-position

  我们在本文中报道了杂芳烃（例如吡咯，呋喃和噻吩）的钯催化直接杂芳基化，其中杂芳基磺酰氯通过脱硫交叉偶联用作偶联伙伴。在吡咯和呋喃衍生物的情况下，这些C–H键的官能化发生在α位，而在噻吩的情况下，β–位的C–H键已被杂芳基化。该方法代表了杂芳基二元组的非常简单的途径。此外，杂芳基三联体的一些例子是通过重复的C–H键芳基化反应合成的。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction Between Heteroaromatic Carboxylic Acids and Aryl Halides
  作者：François Bilodeau、Marie-Christine Brochu、Nicolas Guimond、Kris H. Thesen、Pat Forgione

  DOI：10.1021/jo9022793

  日期：2010.3.5

  A full overview of the decarboxylative cross-coupling reaction between heteroaromatic carboxylic acids and aryl halides is described. This transformation employs palladium catalysts with short reaction times providing facile synthesis of aryl-substituted heteroaromatics. The effect of each reaction parameter including solvent, base, and additive employed as well as the full substrate scope of this

  描述了杂芳族羧酸和芳基卤化物之间的脱羧交叉偶联反应的完整概述。该转化采用反应时间短的钯催化剂，可轻松合成芳基取代的杂芳族化合物。报告了每个反应参数的影响，包括所用的溶剂，碱和添加剂，以及该转化的整个底物范围。还公开了机制证据，阐明了可能的反应途径。