4-bromocyclopent-2-enone | 765-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromocyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-bromocyclopent-2-en-1-one；4-Bromo-2-cyclopenten-1-one；4-bromo-2-cyclopentenone；4-bromocyclopentenone；4-bromo-cyclopent-2-enone；(+/-)-4-Brom-cyclopent-2-enon；2-Cyclopenten-1-one, 4-bromo-
• CAS: 765-56-0
• 化学式: C₅H₅BrO
• mdl: MFCD20621210
• 分子量: 160.998
• InChiKey: JJVDZGGOHGKRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromocyclopent-2-enone 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bicyclo<3.3.0>oct-3,7-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Existence and reactivity of bicyclic annulenones. 2. Bicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,7-triene-2,6-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromocyclopentyl hydroperoxide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-bromocyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  3-环戊烯基过氧化氢转化为5-取代的2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷

  摘要：

  3-环戊烯基氢过氧化物是由环戊二烯经硼氢化和自氧化制得的。溴化，然后用适当的银盐处理，得到5-取代的2，3-二氧杂双环[2.2.1]庚烷（-溴），（-溴）和（-三氟乙酰氧基）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93668-2

文献信息

• Substituted cyclopentane and cyclopentene compounds useful as neuraminidase inhibitors
  申请人：BioCryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06562861B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Compounds I-III wherein U is CH, O, or S; Z is mono- or di-substituted carbon; R is (CH2)nCO2H, (CH2)nSO3H, (CH2)nPO3H2, (CH2)nNO2, CH(SCH3)3, esters; R1 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl; RR1 is O; n is 0-4; R2, R3 is H, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl; R4 is (CH2)nOH, (CH2)nNH2, substituted alkyl were prepd. as neuraminidase inhibitors. Thus, (1R,3R,4R,1′S)-(−)-(1′-acetylamino-2 ′-ethyl)butyl-4-(aminoimino)methylaminocyclopentan-1-carboxylic acid was prepd. and tested in vitro as neuraminidase inhibitor (IC50<1.mu.M).

  化合物I至III，其中U为CH、O或S；Z为单取代或双取代碳；R为（CH2）nCO2H，（CH2）nSO3H，（CH2）nPO3H2，（CH2）nNO2，CH（SCH3）3，酯类；R1为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基；RR1为O；n为0-4；R2，R3为H，羟基烷基，氨基烷基，烷氧基烷基，卤代烷基；R4为（CH2）nOH，（CH2）nNH2，取代烷基，作为神经氨酸酶抑制剂进行制备。因此，制备了（1R，3R，4R，1′S）-（-）-（1′-乙酰氨基-2′-乙基）丁基-4-（氨基亚氨基）甲基氨基环戊烷-1-羧酸，并在体外作为神经氨酸酶抑制剂进行了测试（IC50<1.mu.M）。
• Systematic Structure-Based Design and Stereoselective Synthesis of Novel Multisubstituted Cyclopentane Derivatives with Potent Antiinfluenza Activity
  作者：Pooran Chand、Pravin L. Kotian、Ali Dehghani、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Tracy L. Hutchison、Y. Sudhakar Babu、Shanta Bantia、Arthur J. Elliott、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm010277p

  日期：2001.12.1

  interact with the four binding pockets of the neuraminidase active site at least as effectively as those of the established six-membered ring inhibitors such as DANA (2), zanamivir (3), and oseltamivir (4). A mixture of the isomers was prepared initially. Protein crystallography of inhibitor-enzyme complexes was used to screen mixtures of isomers in order to identify the most active stereoisomer. A synthetic

  描述和结构上不同于现有神经氨酸酶抑制剂的新型，口服活性，有效和选择性的流感神经氨酸酶抑制剂的设计和合成。神经氨酸酶与已知的五元和六元环抑制剂的配合物的X射线晶体结构表明，对酶的有效抑制作用取决于相互作用的抑制剂取代基（羧酸根，甘油，乙酰氨基，羟基）的相对位置，而不是由中心环的绝对位置。因此，我们设计了潜在的神经氨酸酶抑制剂，其中环戊烷环可作为取代基（羧酸根，胍基，乙酰胺基，烷基）将与神经氨酸酶活性位点的四个结合口袋相互作用，至少与已建立的六元环抑制剂如DANA（2），扎那米韦（3）和奥司他韦（4）一样有效。首先制备异构体的混合物。抑制剂-酶复合物的蛋白质晶体学用于筛选异构体的混合物，以鉴定最具活性的立体异构体。开发了一条合成路线，找到了确定的候选化合物50，其特征是将2-乙基丁腈氧化物与（1S，4R）-4 [（（叔丁氧羰基）氨基]环戊-2-烯-1-羧酸甲酯（3 + 2）环加成（43）。使用
• A Facile, Efficient Synthesis of 2-substituted-4-Hydroxy- 2-cyclopenten-1-ones
  作者：P. G. Baraldi、G. P. Pollini、D. Simoni、V. Zanirato、A. Barco、S. Benetti

  DOI：10.1055/s-1986-31779

  日期：——

  A simple procedure for the transformation of 2-substituted 4-bromo-2-cyclopenten-1-ones into the title compounds as well as into the corresponding 4-methoxy derivatives is described.

  描述了一种将2取代的4-溴-2-环戊烯-1-酮转化为标题化合物及其对应的4-甲氧基衍生物的简单程序。
• A Convenient Synthesis of 4-Alkenyl-2-cyclopenten-1-ones by Palladium(II)-Catalyzed Cross-Coupling of 4-Bromo-2-cyclopenten-1-one with 1-Vinylstannanes
  作者：G. A. Tolstikov、M. S. Miftakhov、N. A. Danilova、Ya. L. Vel'der、L. V. Spirikhin

  DOI：10.1055/s-1989-27339

  日期：——

  4-Substituted 2-cyclopenten-1-ones have been prepared by palladium (II)-catalyzed cross-coupling of 4-bromo-2-cyclopenten-1-one with appropriate vinylstannanes.

  已通过钯（II）催化的交叉偶联反应，将4-溴-2-环戊烯-1-酮与适当的乙烯基锡化合物结合，合成了4-取代的2-环戊烯-1-酮。
• Conjugate addition of lithium isopropyl dithioisobutyrate to 4-acetoxycyclopent-2-enone. Assignment of stereochemistry in flexible 5-membered rings
  作者：Steven H. Bertz、Lynn W. Jelinski、Gary Dabbagh

  DOI：10.1039/c39830000388

  日期：——

  Lithium isopropyl dithioisobutyrate is alkylated on the S atom by 4-bromocylopent-2-enone but on the C atom by cyclopent-2-enone and 4-acetoxycyclopent-2-enone via conjugate addition; the stereochemistry of the 3,4-disubstituted cyclopenanone from the latter reaction is established by the determination of the long-range coupling constants, 4JHH.

  异丙基二硫代异丁酸锂通过共轭加成在4-溴环戊-2-烯酮的S原子上烷基化，而在环C-2-烯酮和4-乙酰氧基环戊-2-烯酮的C原子上烷基化。通过测定长程偶联常数4 J HH，确定了后者反应中的3,4-二取代环戊酮的立体化学。