(3 R)-N-allyloxycarbonyl-1-(4-hydroxymethylphenyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutylamine | 228267-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3 R)-N-allyloxycarbonyl-1-(4-hydroxymethylphenyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutylamine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[4-(hydroxymethyl)phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 228267-30-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: ZRCZSISUXAPWQI-AAFJCEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3 R)-N-allyloxycarbonyl-1-(4-hydroxymethylphenyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutylamine 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-[4-(Allyloxycarbonylamino-methyl)-phenyl]-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-叔丁基二甲基硅烷氧甲基苯 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3 R)-N-allyloxycarbonyl-1-(4-hydroxymethylphenyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutylamine
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5