1,1-dibromo-3-methylbutan-2-one | 52945-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 1,1-dibromo-3-methyl-butan-2-one；1.1-Dibrom-3-methyl-2-butanon；Dibromomethylisopropylketon；1,1-Dibrom-3-methylbutanon
• CAS: 52945-85-4
• 化学式: C₅H₈Br₂O
• 分子量: 243.926
• InChiKey: FBDSLPSWLOMFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲基-1-丁烯-2-基)吗啉 生成 1,1-dibromo-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CARLSON R., ACTA. CHEM. SCAND., 1978, B 32, NO 9, 646-650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bromination of Enamines from Tertiary Amides Using the Petasis Reagent: A Convenient One-Pot Regioselective Route to Bromomethyl Ketones
  作者：Marwan Kobeissi、Khalil Cherry、Wissam Jomaa

  DOI：10.1080/00397911.2013.765484

  日期：2013.11.2

  bromomethyl ketones is achived using the Petasis reagent (dimethyltitanocene) as a key for enamine generation. Several amides were used to test the limits of the procedure by changing either the alkyl chain R or the amino portion of the starting materials. The enamines generated in situ were allowed to react with bromine at low temperature followed by hydrolysis to yield bromomethyl ketones in excellent

  摘要 使用 Petasis 试剂（二甲基二茂钛）作为烯胺生成的关键，实现了溴甲基酮的原始一锅法合成。通过改变烷基链 R 或起始材料的氨基部分，使用几种酰胺来测试该程序的限制。使原位生成的烯胺在低温下与溴反应，然后水解，以极好的收率（85% 至 95%）得到溴甲基酮。简要讨论了反应的机理细节和最佳条件。本方法提供了几个优点，例如烯胺形成的区域选择性、良好的产率、温和的反应条件和易于实验。[本文提供补充材料。去出版商'
• Bacquet,C. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 929 - 931
  作者：Bacquet,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Llavona, Lujan; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 297 - 300
  作者：Barluenga, Jose、Llavona, Lujan、Concellon, Jose M.、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Carlson, Rolf, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 3, p. 157 - 160
  作者：Carlson, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Villieras,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1797 - 1802
  作者：Villieras,J. et al.

  DOI：——

  日期：——