(Z)-5-phenylpent-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: cis-5-phenyl-3-penten-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: YKWDXDJUSPFYHM-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-3-en-1-ol 在 吡啶 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-N-(5-iodoquinolin-8-yl)-5-phenylpent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化下未活化烯烃的对映选择性烷基化

  摘要：

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12333
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-2,4-戊二烯-1-醇 在 氢气 、 六羰基铬 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 160.0~180.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 生成 (Z)-5-phenylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 834 - 840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanations of Allylic and Homoallylic Diazoacetates and Diazoacetamides Using Chiral Dirhodium(II) Carboxamide Catalysts
  作者：Michael P. Doyle、Richard E. Austin、A. Scott Bailey、Michael P. Dwyer、Alexey B. Dyatkin、Alexey V. Kalinin、Michelle M. Y. Kwan、Spiros Liras、Christopher J. Oalmann

  DOI：10.1021/ja00126a016

  日期：1995.5

  counterparts, but allylic diazoacetates are subject to greater variations in enantioselectivities with changes in substitution patterns on the carbon-carbon double bond. For example, the enantioselectivities in the intramolecular cyclopropanations of 3-allcyl/aryl-2(Z)-alken-l-y1 diazoacetates are generally 194%, whereas the cyclizations of the homologous 4-alkyl/aryl-3(Z)-alken1-yl diazoacetates are typically

  手性二铑 (I1) 四[2-吡咯烷酮-S(S)-羧酸甲酯]、Rhz(SS-MEPY)4 (7) 及其对映异构体催化烯丙基和高烯丙基重氮乙酸酯 loa-p 和 22a-j 的重氮分解, Rhz(5RMEPY)4 (S)，产生相应的分子内环丙烷化产物 lla-p 和 23a-j，产率良好至极好，并具有出色的对映选择性。使用烯丙基重氮乙酸盐观察到比使用它们的同型烯丙基对应物更高的对映控制，但是随着碳-碳双键上的取代模式的变化，烯丙基重氮乙酸盐的对映选择性变化更大。例如，3-烷基/芳基-2(Z)-链烯-1-y1重氮乙酸酯的分子内环丙烷化反应的对映选择性通常为194%，而同源的 4-烷基/芳基-3(Z)-烯1-基重氮乙酸酯的环化通常在 70-90% ee 的范围内。相应的 3-alkyYaryl-2(E)-alken-1-y1 和 4-烷基/芳基-3(E)-alken-1-yl 重氮乙酸酯发生环化，ee
• PCC-mediated novel oxidation reactions of homobenzylic and homoallylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02784-3

  日期：2003.2

  carboncarbon bond cleavage reaction during oxidation of homobenzylic alcohols leading to the formation of benzylic carbonyl compounds has been observed. Homobenzylic alcohols with no benzylic substitution (R1=H) gave benzylic aldehydes without further oxidation, while those with benzylic substitution (R1=Me, Et, Ar) gave benzylic ketones. In contrast, homoallylic alcohols gave products arising from double bond

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Anisoles with Alkyl Grignard Reagents via C–O Bond Cleavage
  作者：Mamoru Tobisu、Tsuyoshi Takahira、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02200

  日期：2015.9.4

  Nickel-catalyzed cross-coupling of methoxyarenes with alkyl Grignard reagents, which involves the cleavage of the C(aryl)–OMe bond, has been developed. The use of 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene as a ligand allows the introduction of a variety of alkyl groups, including Me, Me3SiCH2, ArCH2, adamantyl, and cyclopropyl. The method can also be used for the alkylative elaboration of complex molecules

  已经开发了镍催化的甲氧基芳烃与烷基格氏试剂的交叉偶联，这涉及到C（芳基）-OMe键的裂解。使用1，3-二环己基咪唑-2-亚烷基作为配体允许引入各种烷基，包括Me，Me 3 SiCH 2，ArCH 2，金刚烷基和环丙基。该方法还可用于带有C（芳基）–OMe键的复杂分子的烷基化修饰。
• Synthesis of allylic and homoallylic alcohols from unsaturated cyclic ethers using a mild and selective C–O reduction approach
  作者：Daniel J. Mack、Boying Guo、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1039/c2cc33551d

  日期：——

  Unsaturated cyclic ethers can be mildly and selectively reduced with catalytic amounts of B(C(6)F(5))(3) in the presence of an alkylsilane. The allylic position is preferentially reduced with minimal or no scrambling of olefin geometry. For electronically equivalent substrates, steric factors guide the reducing agent to the least substituted site.

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。
• Enantioselective, rhodium catalyzed intramolecular cyclopropanations of homoallylic diazoacetates.
  作者：Stephen F. Martin、Christopher J. Oalmann、Spiros Liras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61761-6

  日期：1992.11

  The homoallylic diazoacetates 3a–j underwent enantioselective intramolecular cyclopropanation with the rhodium catalyst Rh2(5S-MEPY)4 (1) to give the oxabicyclo[4.1.0]heptanes 4a–j in 71–90% enantiomeric excess and in 55–80% chemical yield.

  的高烯丙基diazoacetates 3A-J后行对映选择性分子内环丙烷与铑催化剂的Rh 2（5小号-MEPY）4（1），得到氧杂双环〔4.1.0〕庚烷4A-J在71-90％对映体过量和在55-化学收率80％。