1-cyclopropyl-1-hexanol | 65364-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-hexanol
• 英文别名: 1-cyclopropylhexan-1-ol；1-Cyclopropyl-hexan-1-ol
• CAS: 65364-55-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: WORZTKGENJDWCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-hexanol 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-bromo-1-cyclopropylhexane
  参考文献：
  名称：

  臭素化シクロプロパン類の製造方法

  摘要：

  提供一种可以在工业规模下简便获得的溴代烷基环丙烷类化合物的制备方法。将相应的醇类与氢溴酸溶解在非质子性溶剂如1,4-二氧六环中反应，用Br取代羟基，制备由式（3）或式（4）表示的溴代烷基环丙烷类化合物的制备方法。[R1为H、C1-10的取代/非取代的直链/支链烷基、C3-10的取代/非取代的环状烷基；R2为取代/非取代的苯基；n为1-10的整数]【选择图】无

  公开号：

  JP2017014124A
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Benzenesulfonyl-cyclopropyl)-hexan-1-ol 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1-cyclopropyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclopropanes from .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes, esters, and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00396a055

文献信息

• Tandem Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard Conditions
  作者：Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1021/jo8007397

  日期：2008.10.3

  In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl carboxylates or vinyloxiranes. Using this methodology, numerous fragrance ingredients and their precursors were efficiently converted to the corresponding cyclopropyl carbinols.

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）醇镁和锂醇化物。锂（均）烯丙基醇盐在较高的Barbier条件下直接与镁和CH2Br2环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的底物获得良好至优异的顺选择性，这符合交错的Houk模型。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙基氧基锂或-镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基羧酸盐或乙烯基氧杂环戊烷原位生成的。使用这种方法，
• Rapid Access to Halohydrofurans via Brønsted Acid-Catalyzed Hydroxylation/Halocyclization of Cyclopropyl Methanols with Water and Electrophilic Halides
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo102374z

  日期：2011.4.15

  and in situ formation of a homoallylic alcohol intermediate, which undergoes subsequent intramolecular halocyclization on treating with the electrophilic halide source to give the halohydrofuran. The observed cis product selectivity is thought to be determined by the reaction proceeding through an in situ generated unsaturated alcohol intermediate that contains a (Z)-alkene moiety under the kinetically

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。
• Cyclopropanation with Dibromomethane under Grignard and Barbier Conditions
  作者：Fridtjof Schröder、Gerhard Brunner、Laura Eberhard、Jürg Oetiker

  DOI：10.1055/s-0029-1216999

  日期：2009.11

  from α-substituted (homo)allyl alcohols. In tandem reactions, cyclopropyl carbinols are obtained from allyloxylithium or -magnesium intermediates, generated in situ by alkylation of conjugated aldehydes, ketones, and esters as well as from allyl esters and carbonates or vinyloxiranes. [¹] cyclopropanation - Barbier conditions - Grignard addition - alkyllithium addition - dibromomethane

  格氏试剂和二溴甲烷在环境温度下，在乙醚溶剂中有效地环丙酸烯丙基（和某些均烯丙基）镁和锂醇化物。在较高的Barbier条件下，将（均）烯丙基锂醇盐与镁和二溴甲烷直接环丙烷化。反应速率取决于（均）烯丙基醇化物的取代方式和取决于锂的抗衡离子，其效果最佳。从α-取代的（均）烯丙基醇获得良好至优异的顺选择性。在串联反应中，环丙基甲醇是从烯丙氧基锂或镁中间体获得的，该中间体是通过共轭醛，酮和酯的烷基化以及烯丙基酯和碳酸酯或乙烯基氧杂环戊烷而原位生成的。[ ¹] 环丙烷化-Barbier条件-Grignard加成-烷基锂加成-二溴甲烷
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC CARBONITRILES, AND COMPOUNDS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARYLCYCLOPROPANECARBONITRILES CARBOXYLIQUES ET COMPOSÉS DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：RELIANCE LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2009150660A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an efficient process for preparing an arylcyclopropanecarbonitrile, which involves the use of sulfolane as a solvent.

  本发明涉及一种高效制备芳基环丙烷碳腈的方法，其中使用亚砜作为溶剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARYLCYCLOPROPOANE CARBOXYLIC CARBONITRILES, AND COMPOUNDS DERIVED THEREFROM
  申请人：Bhujbal Sandeep Pandurang

  公开号：US20090312558A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to an efficient process for preparing an arylcyclopropanecarbonitrile, which involves the use of sulfolane as a solvent.

  本发明涉及一种高效制备芳基环丙烷腈的方法，其中使用硫醇烷作为溶剂。