(2,2-diphenylhydrazono)acetic acid | 728-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylhydrazono)acetic acid
• 英文别名: glyoxylic acid diphenylhydrazone；(diphenylhydrazono)acetic acid；Glyoxalsaeure-；(Diphenylhydrazinylidene)acetic acid；2-(diphenylhydrazinylidene)acetic acid
• CAS: 728-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BUBIAMBKDLVAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diphenylhydrazono)acetic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3,6-anhydro-1-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-2-deoxy-2-(2,2-diphenylhydrazino)-5,7,8-tri-O-methyl-D-erythro-L-ido-octitol
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯肼盐酸盐 、 乙醛酸 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(2,2-diphenylhydrazono)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-糖基内酯和受保护的C-糖基氨基酸的合成：自由基环化的使用。

  摘要：

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo981435w

文献信息

• Preparation of α-(2,2-Diphenylhydrazino)lactones and Related Compounds by Radical Cyclization:  Use of Glyoxylic Acid Hydrazone Derivatives
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang、Rajendra Subedi、Virginie Bouétard、Sheldon Hiebert、Robert Ewanuk

  DOI：10.1021/jo0013655

  日期：2001.2.1

  the corresponding O-benzyloxime (2b) are easily esterified in high yield by beta-bromo alcohols. The resulting esters undergo radical cyclization to alpha-(2,2-diphenylhydrazino)- or alpha-[(phenylmethoxy)amino]lactones on treatment with tributyltin hydride. Esters for radical cyclization were also made using a beta-(phenylseleno) alcohol and an enol ether. Several derivatives of glyoxylic acid were

  乙醛酸二苯hydr（2a）和相应的O-苄基肟（2b）容易被β-溴醇高产率地酯化。用氢化三丁基锡处理后，所得酯经历自由基环化成α-（2，2-二苯基肼基）-或α-[（（苯基甲氧基）氨基]内酯。还使用β-（苯基硒代）醇和烯醇醚制备用于自由基环化的酯。评估了乙醛酸的几种衍生物，但没有一个比2a或2b有效。亚胺28是通过间接途径制备的。它会通过氮取代基（28-> 30）的取代而经历自由基环化反应，从而可以通过环化产物的酸水解生成α-氨基内酯。
• Preparation of α-(2,2-diphenylhydrazino)- and α-(benzyloxyamino)-lactones by radical cyclization: use of glyoxylic acid diphenylhydrazone and glyoxylic acid O-benzyloxime
  作者：Derrick L. J. Clive、Junhu Zhang

  DOI：10.1039/a608236j

  日期：——

  Glyoxylic acid diphenylhydrazone (2, Y = NPh 2 ) and the corresponding O-benzyloxime (2, Y = OBn) are easily esterified in high yield by β-bromo alcohols, and the resulting esters undergo radical cyclization to α-(2,2-diphenylhydrazino) or α-(benzyloxyamino) lactones on treatment with tributyltin hydride; the initial radical can be formed by homolysis of a carbon–selenium bond as well as a carbon–bromine bond and, when applied to appropriate alcohols, the esterification–radical closure sequence can also be used to make six- or seven-membered lactones.

  乙醛酸二苯基腙（2，Y = NPh 2）和相应的 O-苄基肟（2，Y = OBn）很容易被δ-溴醇高产率地酯化，生成的酯在用氢化三丁基锡处理时会发生自由基环化，生成δ-（2,2-二苯基腙）或δ-（苄氧基氨基）内酯； 初始自由基可通过碳硒键和碳溴键的均裂作用形成，当应用于适当的醇类时，酯化和自由基闭合顺序也可用于制造六元或七元内酯。
• Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982205k

  日期：1999.3.1
• Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Lactones and Protected <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo981435w

  日期：1999.2.1

  halogen on the adjacent carbon, were condensed with (2,2-diphenylhydrazono)acetic acid (2); the resulting esters undergo radical cyclization to afford carbohydrates fused to a 2,2-diphenylhydrazino lactone unit (6c,d-13c,d). In suitable cases (9c,d) such carbohydrate lactones can be elaborated into C-glycosyl amino acids.

  将保护的碳水化合物6a-13a与（2,2-二苯基肼基）乙酸（2）缩合，所述保护的碳水化合物6a-13a在相邻的碳上具有一个游离羟基和苯基硒烯基或卤素。所得酯进行自由基环化，得到与2，2-二苯基肼基内酯单元（6c，d-13c，d）融合的碳水化合物。在合适的情况下（9c，d），这种碳水化合物内酯可以被精加工成C-糖基氨基酸。