(R)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 409061-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 409061-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: KGJXALHCSBVYCI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化四丁基铵 、 (R)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(R)-3-oxo-3-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyanoacetyl Oxazolidinones

  摘要：

  Carefully controlled displacement of chiral chloroacetyl imides with cyanide afforded previously unreported cyanoacetimides in good overall yield. Knoevenagel condensation of the cyanoacetimides to furnish acrylonitriles was also demonstrated.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291123
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 氯乙酸酐 在 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R)-3-(2-chloroacetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  电生成的手性恶唑烷-2-酮的碱诱导的N-酰化。第2部分。

  摘要：

  已经实现了手性恶唑烷-2-酮的改进的和有效的电化学N-酰化。通过直接电解含有恶唑烷酮的MeCN-TEAP溶液，在温和的条件下无需添加碱或脯氨酸即可获得氮阴离子。在电解结束时加入酰化剂（酰氯或酸酐）。分离N-酰化产物的产率高至优异。

  DOI：

  10.1021/jo016323a

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation Reactions for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Tetrahydro-quinolines: Evaluation of TMEDA and (−)-Sparteine as Ligands in the Stereoselectivity † Dedicated to Prof. Josep Font on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1021/ol900066c

  日期：2009.3.19

  N-alkenylsubstituted 2-iodoanilines via intramolecular carbolithiation reactions has been investigated. The stereochemical outcome of the carbolithiation reactions depends on the nature of organolithium employed to perform the lithium-halogen exchange, the solvent, or the use of additives, for example, TMEDA or chiral bidentated ligands such as (−)-sparteine. Thus, the 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。