3-bromo-tetrahydro-2-furanol | 156203-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-bromo-tetrahydro-2-furanol
• 英文别名: α-bromo-ω-hydroxy butanal；3-bromo-tetrahydrofuran-2-ol；3-Bromooxolan-2-ol
• CAS: 156203-60-0
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• 分子量: 167.002
• InChiKey: IXIOONLEJGQWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.833±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-tetrahydro-2-furanol 、 (2E)-2-trityloxyiminoacetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function

  摘要：

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。

  DOI：

  10.1039/a908842c
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 以90%的产率得到3-bromo-tetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing imidazole derivatives and salts thereof

  摘要：

  本发明提供了一种制备咪唑衍生物或其盐的方法，包括在碱存在下，将四氢呋喃或四氢吡喃衍生物与甲酰胺或其盐反应。

  公开号：

  US20030153769A1

文献信息

• Mono- and bicyclic DNA gyrase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05589473A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## wherein X.sup.1, R.sup.1, R.sup.2, OP, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, and R.sup.0 are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salts thereof carrying an acidic and/or basic substituent. The compound of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts inhibit DNA gyrase activity in bacteria and possess antibiotic, especially antibacterial activity against microorganisms and can be used in the control or prevention of infectious diseases.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##其中X.sup.1、R.sup.1、R.sup.2、OP、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.0如本文所述，并且它们的药学上可接受的盐携带有酸性和/或碱性取代基。公式I的化合物以及它们的药学上可接受的盐抑制细菌中DNA旋转酶活性，并具有抗生素特别是抗菌活性，可用于控制或预防传染病。
• Chemical versus enzymatic acetylation of α-bromo-ω-hydroxyaldehydes: decyclization of hemiacetals by lipase
  作者：Ly Villo、Andrus Metsala、Omar Parve、Tõnis Pehk

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00502-6

  日期：2002.4

  Lipase-catalyzed decyclization of hemiacetals of α-bromo-ω-hydroxyaldehydes followed by trapping upon acetylation was observed. Quantum chemical investigations were performed to explain the energetic background of the reactions. The stereocontrolled synthesis of enantiopure trans-(2S,3S)-2-methoxy-tetrahydropyran-3-ol was elaborated.

  观察到脂肪酶催化α-溴-ω-羟醛半缩醛的脱环，然后在乙酰化时被捕获。进行了量子化学研究以解释反应的能量背景。阐述了立体控制的对映体反式-（2 S，3 S）-2-甲氧基-四氢吡喃-3-醇的合成。
• A chemoenzymatic synthesis of deoxy sugar esters involving stereoselective acetylation of hemiacetals catalyzed by CALB
  作者：Ly Villo、Malle Kreen、Marina Kudryashova、Andrus Metsala、Sven Tamp、Ülo Lille、Tõnis Pehk、Omar Parve

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.09.008

  日期：2011.1

  deoxy sugar esters of different carboxylic acids has been achieved. The objective of the work was to extend the strategy to the synthesis of furanose deoxy sugar derivatives and additionally, to N-Boc-protected amino acid esters. With all used carboxylic acids (deoxycholic acid, α-methoxyphenylacetic acid, N-Boc-l-phenylalanine and N-Boc-l-tyrosine) the lipase-catalyzed stereoselective acetylation

  已经实现了用于合成具有不同羧酸的立体化学纯的吡喃糖脱氧糖酯的化学酶策略范围的扩展。这项工作的目的是将策略扩展到呋喃糖脱氧糖衍生物的合成，以及N -Boc保护的氨基酸酯的合成。对于所有使用的羧酸（脱氧胆酸，α-甲氧基苯基乙酸，N -Boc-1-苯丙氨酸和N -Boc-1-酪氨酸），呋喃糖或吡喃糖半缩醛部分进行脂肪酶催化的立体选择性乙酰化是一个关键的立体化学方法纯乙酰半缩醛脱氧糖酯在高德。
• Halogen Atom Participation in Guiding the Stereochemical Outcomes of Acetal Substitution Reactions
  作者：Krystyna M. Demkiw、Wouter A. Remmerswaal、Thomas Hansen、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202209401

  日期：2022.10.17

  Nucleophilic additions to α-haloacetals proceed via an oxocarbenium ion intermediate where the carbon-halogen bond can either adopt a pseudo-axial or a pseudo-equatorial position. trans-Selectivity is typically observed when a halogen atom is positioned at C-2 of an acetal because hyperconjugative interactions involving the pseudo-axial carbon-halogen bond stabilize the oxocarbenium ion intermediate

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。
• Passarotti; Valenti; Ceriani, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1993, vol. 132, # 5, p. 150 - 152
  作者：Passarotti、Valenti、Ceriani、Grianti

  DOI：——

  日期：——