(4R,5S)-3-(2-chloroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 135793-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-(2-chloroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-(2-chloroacetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 135793-05-4；113122-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₃
• 分子量: 253.685
• InChiKey: GHRSTNJMRIPZPV-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(2-chloroacetyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(R)-4-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合和自由基环化反应不对称合成紫杉醇C环

  摘要：

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00412-2

文献信息

• Asymmetric synthesis of anti-β-hydroxy-α-amino acids
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren、Ann E. Weber、Robin E. Conn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95643-0

  日期：1987.1

  The stereoselective aldol addition reactions of chiral haloacetate enolates is reported. The conversion of these adducts to enantiomerically pure anti-β-hydroxy-α-amino acids is demonstrated (Eq 2).

  报道了手性卤代乙酸酯烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成反应。这些加合物转化为对映体纯的抗-β-羟基-α-氨基酸（式2）。
• Synthesis of Cyanoacetyl Oxazolidinones
  作者：Jacob Schwarz、Kaitlyn Weeber

  DOI：10.1055/s-0031-1291123

  日期：2012.7

  Carefully controlled displacement of chiral chloroacetyl imides with cyanide afforded previously unreported cyanoacetimides in good overall yield. Knoevenagel condensation of the cyanoacetimides to furnish acrylonitriles was also demonstrated.
• Asymmetric synthesis of a taxol C-ring by aldol condensation and radical cyclization
  作者：David Crich、Xian-Yun Jiao、Milan Bruncko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00412-2

  日期：1997.5

  the asymmetric synthesis of a fully functionalized C-ring is described. Two asymmetric aldol reactions (Evans) are used to create the C5 and C7 stereocenters and the diastereoselective alkylation of a stereochemically and conformationally biased dioxanone to introduce, with the correct relative and absolute stereochemistry, the quaternary center at C8. Vinyl radical cyclization is used to close the C2

  在紫杉醇的收敛方法的背景下，描述了完全官能化的C环的不对称合成。使用两个不对称的醛醇缩合反应（Evans）来创建C5和C7立体中心，以及立体化学和构象偏向的二恶烷酮的非对映选择性烷基化，以正确的相对和绝对立体化学引入C8的季中心。乙烯基自由基环化用于以良好收率关闭C2,3键。这种非对映选择性自由基环化可能通过椅子状过渡态进行，其中最大数目的取代基被赤道排列。