(R)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran | 131543-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: (2R)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 131543-56-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: RZFHASVEUYMXHB-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (R)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (S)-1-[(Sp)-2-(2-diphenylphosphinophenyl)ferrocenyl]ethyldicydohexylphosphine 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用双膦配体催化不对称反应的数据驱动多目标优化策略

  摘要：

  优化催化剂结构以同时提高多个反应目标（例如产率、对映选择性和区域选择性）仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了使用手性双膦配体的催化反应的多目标优化的机器学习工作流程。这通过活性药物成分不对称合成所需的两个连续反应的优化得到证明。为了实现这一目标，构建了>550双膦配体的密度泛函理论衍生数据库，并建立了设计化学空间映射技术。该协议使用分类方法来识别活性催化剂，然后通过线性回归来模拟反应选择性。这导致了对所有反应输出显着改善的配体的预测和验证，提出了一种可以轻松实施的通用策略，用于由双膦配体控制性能的反应优化。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08513
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到(R)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLTETRAHYDROFURAN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS À BASE DE PHÉNYLTÉTRAHYDROFURANE

  摘要：

  Provided are phenyltetrahydrofuran compounds that are useful as intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds and further provided are processes for the preparation of phenyltetrahydrofuran compounds.

  公开号：

  WO2023164679A1

文献信息

• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。
• Enantio- and Regioselective Heck-Type Reaction of Arylboronic Acids with 2,3-Dihydrofuran
  作者：Liza Penn、Alina Shpruhman、Dmitri Gelman

  DOI：10.1021/jo070170v

  日期：2007.5.1

  Reported herein is a protocol for the enantioselective Pd(II)-catalyzed Heck-type reaction between arylboronic acids and 2,3-dihydrofuran. The highest chemical and optical yields were obtained when a Pd(OAc)2/(R)-MeO(biphenylphosphine) or a Pd(OAc)2/(R)-(2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl) catalyst and a Cu(OAc)2 reoxidant were employed.

  本文报道的是芳基硼酸和2,3-二氢呋喃之间对映选择性Pd（II）催化的Heck型反应的方案。当Pd（OAc）2 /（R）-MeO（联苯膦）或Pd（OAc）2 /（R）-（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1使用α-联萘基催化剂和Cu（OAc）2再氧化剂。
• Chiral fluorous phosphorus ligands based on the binaphthyl skeleton: synthesis and applications in asymmetric catalysis
  作者：Jerôme Bayardon、Marco Cavazzini、David Maillard、Gianluca Pozzi、Silvio Quici、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00435-x

  日期：2003.8

  Two enantiopure fluorous phosphines have been conveniently synthesized by combining palladium-catalyzed coupling reactions of easily available binaphthyl building-blocks with the introduction of fluorous ponytails onto aromatic compounds via ether bond formation. These new fluorous chiral phosphines have been tested as ligands in metal-catalyzed asymmetric transformations, the best results being obtained

  通过将钯催化的易获得的联萘基结构单元的偶联反应与氟醚马尾通过醚键形成引入芳族化合物相结合，已方便地合成了两种对映体纯的氟膦。这些新的氟手性膦已在金属催化的不对称转化中作为配体进行了测试，在钯催化的1,3-二苯基-2-丙烯乙酸酯的钯催化的不对称烯丙基取代中获得了最佳结果，提供了高达87％ee的产物
• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene as an efficient base
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91654-x

  日期：1992.3

  Reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate (1) in the presence of a base and a palladium catalyst, generated in situ from Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gave (R)-2-aryl-2,3-dihydrofuran (2) and a small amount of (S)-2-aryl-2,5-dihydrofuran (3). The enantiomeric purity of major product 2 was strongly affected by the base. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge) as a highly basic and sterically

  在碱和钯催化剂存在下，由Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位产生的2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯（1）反应，得到（R）-2-芳基-2 ，3-二氢呋喃（2）和少量的（S）-2-芳基-2,5-二氢呋喃（3）。碱强烈影响主要产物2的对映体纯度。1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）是一种高度碱性且对空间有要求的胺，对于各种芳基三氟甲磺酸酯，其（R）-2的对映选择性高（> 96-87％ee）。
• Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction
  作者：Hao Li、Shi-Li Wan、Chang-Hua Ding、Bin Xu、Xue-Long Hou

  DOI：10.1039/c5ra17374d

  日期：——

  The kinetic resolution of 2-substituted-dihydrofurans via a Pd-catalyzed asymmetric Heck reaction was realized for the first time.

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。