3,4-cyclic phosphate sodium trans-dihydro-narcistatin | 848572-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 3,4-cyclic phosphate sodium trans-dihydro-narcistatin
• 英文别名: sodium;(1R,13R,14S,18R,19S)-16,19-dihydroxy-11,16-dioxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-aza-16lambda5-phosphapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-9-olate；sodium;(1R,13R,14S,18R,19S)-16,19-dihydroxy-11,16-dioxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-aza-16λ5-phosphapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-9-olate
• CAS: 848572-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₉P*Na
• 分子量: 393.222
• InChiKey: SLCOIDLNVICCQI-MLKYSBHOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.66
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-cyclic phosphate sodium trans-dihydro-narcistatin 以 水 为溶剂， 生成 3,4-cyclic phosphate lithium trans-dihydro-narcistatin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF SODIUM NARCISTATIN AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHESE DE NARCISTATINE DE SODIUM ET COMPOSES ASSOCIES

  摘要：

  本发明涉及使用从医用植物品种水仙属（石蒜科）中分离得到的化合物narciclasine（2a）和7-去氧-narciclasine（2c）作为前体，进行新型合成方法，其中每个化合物都被选择性氢化以产生trans-dihydronarciclasine（1a）和7-去氧-trans-dihydronarciclasine（1c）。本文还描述了一种从narciclasine（2a）制备钠narcistatin（11）的新型合成方法。此外，本文还描述了某些新型3,4-环磷酸酯前药，包括：sodium-7-deoxynarcistatin（8）、sodium-7-deoxy-transdihydronarcistatin（9）和sodium transdihydronarcistatin（10）。

  公开号：

  WO2006076726A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-dihydronarcistatin 在 Dowex 50WX₈-400 (sodium form) 作用下， 以 水 为溶剂， 以86 mg的产率得到3,4-cyclic phosphate sodium trans-dihydro-narcistatin
  参考文献：
  名称：

  Antineoplastic Agents. 527. Synthesis of 7-Deoxynarcistatin, 7-Deoxy-trans-dihydronarcistatin, and trans-Dihydronarcistatin 1

  摘要：

  The synthesis of sodium narcistatin (8) was improved (88% overall yield) and the modified reaction sequence was utilized to synthesize three new 3,4-cyclic phosphate prodrugs, sodium 7-deoxynarcistatin (5), sodium 7-deoxy-trans-dihydronarcistatin (6), and sodium trans-dihydronarcistatin (7). The human cancer cell line inhibitory isocarbostyril precursors were isolated from the bulbs of Hymenocallis littoralis obtained by horticultural production or reduction of narciclasine (1a --> 4) from the same source.

  DOI：

  10.1021/np0304518