(E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene | 68826-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(2-phenylethenyl)cyclohexene；(E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethenyl)benzene；[(E)-2-(1-cyclohexenyl)-vinyl]-benzene；[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]benzene
• CAS: 68826-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: BDJULLISWRBRFB-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene 在 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Kuriaki, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 209, p. 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 palladium diacetate 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions Starting from Silyl Enol Ethers - A Simple One-Pot Nonaflation-Coupling Procedure for the Synthesis of 1,3-Dienes

  摘要：

  从硅醚4出发，通过与全氟丁磺酰氟（NfF）和催化量的四正丁基氟化铵（TBAF）处理，生成相应的烯基全氟丁磺酸盐5。通过钯催化，5可直接与各种烯烃进行 Heck偶联反应，得到功能化的1,3-二烯6至12。这一单锅法流程可扩展到其他硅醚，并提供新的合成选择。

  DOI：

  10.1055/s-1997-976

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• Scope and stereochemistry of an olefin synthesis from β-hydroxysulphones
  作者：Philip J. Kocienski、Basil Lythgoe、Steven Ruston

  DOI：10.1039/p19780000829

  日期：——

  The synthesis of olefins from β-acyloxy-sulphones by reduction with sodium amalgam in methanol–ethyl acetate can be applied to the preparation of a wide variety of conjugated dienes. When used for the synthesis of 1,2-disubstituted olefins in which the new double bond is either isolated or conjugated, the reaction is highly stereoselective, and leads to the trans-isomers.

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenylalkoxysilanes with aryl and alkenyl halides in the presence of a fluoride ion
  作者：Kohei Tamao、Kenji Kobayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93852-3

  日期：1989.1

  trialkoxysilanes undergo palladium-catalyzed cross-coupling reaction with alkenyl and aryl halides in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride. A one-pot transformation of a homopropargyl alcohol to regio- and stereo-defined trisubstituted homoallyl alcohols has been achieved by a sequence of intramolecular hydrosilation and the palladium-catalyzed coupling reaction.

  在氟化四正丁基铵存在下，烯基单烷氧基二甲基硅烷，二烷氧基甲基硅烷和三烷氧基硅烷与烯基卤化物和芳基卤化物进行钯催化的交叉偶联反应。通过一系列的分子内硅氢化反应和钯催化的偶联反应，已经实现了高炔丙醇向区域和立体定义的三取代均烯丙基醇的一锅转化。
• Isomerisation de diènes-1,5 fonctionnalisés par le fer pentacarbonyle
  作者：J. Rodriguez、P. Brun、B. Waegell

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88097-0

  日期：1989.1

  conjugated cyclohexadiene tricarbonyliron complexes, of which the 2-substituted derivative is the predominant. When ferrous chloride is used as the co-catalyst, the isomerisation proceeds under kinetic control to give the 1-substituted cyclohexadienetricarbonyliron complex as the major derivative. Reaction mechanisms, have been proposed for these isomerisation processes, which provide a new selective

  由五羰基铁在加热的热力学控制下，将一系列在外环双键上被吸电子或供电子基团取代的，功能化的4-乙烯基环己烯衍生物异构化成共轭环己二烯三羰基铁配合物的混合物。主要是2-取代的衍生物。当氯化亚铁用作助催化剂时，异构化在动力学控制下进行，得到1-取代的环己二烯三羰基铁配合物作为主要衍生物。已经提出了用于这些异构化方法的反应机理，其为此类衍生物提供了新的选择性途径。η的形成4-1,4- cyclohexadienetricarbonyl配合物作为中间体已被排除，并且，示出了经由η热异构化前进2个由连续1,3-氢转移而形成-complexes。
• Enabling the Rearrangement of Unactivated Allenes to 1,3-Dienes by Use of a Palladium (0)/Boric Acid System
  作者：Marc Kimber、Yassir Al-Jawaheri、Matthew Turner

  DOI：10.1055/s-0036-1591580

  日期：2018.6

  injection ESI-HRMS analysis we have detected and identified key π-allylpalladium complexes that support the addition of the palladium hydride complex to the allene. A redox neutral rearrangement of an allene to a 1,3-diene by means of a unique palladium hydride complex is reported. The palladium hydride complex is generated from a simple Pd0 source and boric acid [B(OH)3], which is typically identified

  摘要 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。 据报道，借助于独特的氢化钯配合物，丙二烯氧化还原中性重排成1，3-二烯。氢化钯络合物是由简单的Pd 0来源和硼酸[B（OH）3 ]生成的，硼酸[B（OH）3 ]通常被确定为Suzuki-Miyaura反应的废物副产物。提出了使用这种新型氢化钯配合物进行这种转化的机制。使用直接样品定量环和流动注射ESI-HRMS分析，我们已经检测并鉴定出关键的π-烯丙基铝络合物，这些络合物支持将氢化钯络合物添加到丙二烯中。