2,3-dihydroxytetrahydrofuran | 56072-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,3-dihydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydrofuran-2,3-diol；2.3-Dihydroxy-tetrahydrofuran；Tetrahydro-furan-2,3-diol；Oxolane-2,3-diol
• CAS: 56072-67-4
• 化学式: C₄H₈O₃
• 分子量: 104.106
• InChiKey: LBTOSGHVABTIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxytetrahydrofuran 生成 2,3-C2B9H7-2,3-(CH3)2-4,7-(O3C4H6)
  参考文献：
  名称：

  The condension reactions of bis(b-hydroxy)dicarba-closo-undecaborane(11)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80302-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以82%的产率得到2,3-dihydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的分子内氧自由基加成。非对映选择性串联环官能化和氢转移反应

  摘要：

  已经证明了以氧自由基环化和所得碳基自由基的氢转移反应为特征的串联过程的效率。该方法通过在每个步骤中创建两个具有高水平1,2-诱导作用的新的连续立体中心来提供2,3-反式-双取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10515-9

文献信息

• A chemoenzymatic synthesis of deoxy sugar esters involving stereoselective acetylation of hemiacetals catalyzed by CALB
  作者：Ly Villo、Malle Kreen、Marina Kudryashova、Andrus Metsala、Sven Tamp、Ülo Lille、Tõnis Pehk、Omar Parve

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.09.008

  日期：2011.1

  deoxy sugar esters of different carboxylic acids has been achieved. The objective of the work was to extend the strategy to the synthesis of furanose deoxy sugar derivatives and additionally, to N-Boc-protected amino acid esters. With all used carboxylic acids (deoxycholic acid, α-methoxyphenylacetic acid, N-Boc-l-phenylalanine and N-Boc-l-tyrosine) the lipase-catalyzed stereoselective acetylation

  已经实现了用于合成具有不同羧酸的立体化学纯的吡喃糖脱氧糖酯的化学酶策略范围的扩展。这项工作的目的是将策略扩展到呋喃糖脱氧糖衍生物的合成，以及N -Boc保护的氨基酸酯的合成。对于所有使用的羧酸（脱氧胆酸，α-甲氧基苯基乙酸，N -Boc-1-苯丙氨酸和N -Boc-1-酪氨酸），呋喃糖或吡喃糖半缩醛部分进行脂肪酶催化的立体选择性乙酰化是一个关键的立体化学方法纯乙酰半缩醛脱氧糖酯在高德。
• Neighboring‐Group Participation by C‐2 Acyloxy Groups: Influence of the Nucleophile and Acyl Group on the Stereochemical Outcome of Acetal Substitution Reactions
  作者：Yuge Chun、Wouter A. Remmerswaal、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/chem.202301894

  日期：2023.10.13

  Neighboring-group participation by C-2 acyloxy groups can control the 1,2-trans stereoselectivity of acetal substitution reactions with the employment of strong nucleophiles. 1,2-Trans selectivity increases with decreased electron-donating ability of the acyloxy groups at C-2.

  C-2 酰氧基的邻基参与可以控制缩醛取代反应的 1,2-反式立体选择性，并采用强亲核试剂。1,2-反式选择性随着 C-2 位点酰氧基的电子供体能力的降低而增加。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.16.3, page 186 - 188
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Moriarty, Robert M.; Prakash, Om; Duncan, Michael P., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 9, p. 432 - 433
  作者：Moriarty, Robert M.、Prakash, Om、Duncan, Michael P.、Vaid, Rahde K.、Rani, Neena

  DOI：——

  日期：——
• Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 228, p. 102
  作者：Normant

  DOI：——

  日期：——