1-chloro-2-(trimethylsilyl)boracyclohexa-2,5-diene | 174646-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(trimethylsilyl)boracyclohexa-2,5-diene
• 英文别名: (1-chloro-4H-borinin-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 174646-20-9
• 化学式: C₈H₁₄BClSi
• 分子量: 184.549
• InChiKey: GMPHJDOWRALMEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(trimethylsilyl)boracyclohexa-2,5-diene 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 10b-aza-10c-borapyrene
  参考文献：
  名称：

  10a-氮杂-10b-硼杂环戊烯：具有内在BN部分的pyr的杂环类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700591
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅-1,4-戊二炔 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-chloro-2-(trimethylsilyl)boracyclohexa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Borabenzene:  Efficient and General Synthesis of New Neutral Borabenzene−Ligand Complexes

  摘要：

  An array of neutral borabenzene-ligand complexes (ligand = pyridine, 2,6-lutidine, Net(3), PMe(3), CN-t-Bu) have been synthesized in three straightforward steps from commercially available 1-(trimethylsilyl)-1,4-pentadiyne. An X-ray crystal structure of borabenzene-PMe(3) is reported.

  DOI：

  10.1021/om9505569

文献信息

• BN-Dibenzo[<i>a</i>,<i>o</i>]picenes: Analogues of an Unknown Polycyclic Aromatic Hydrocarbon
  作者：Benedikt Neue、Juan F. Araneda、Warren E. Piers、Masood Parvez

  DOI：10.1002/anie.201302911

  日期：2013.9.16

  Whereas the parent hydrocarbon is not readily accessible, several examples of BN substituted‐dibenzo[a,o]picenes can be prepared in two steps from known starting materials. These non‐linear heptacene analogues are water‐stable materials. Their preparation utilizes a potentially general method for preparing extended BN analogues of difficult‐to‐synthesize polycyclic aromatic hydrocarbon frameworks.

  反思合成的尖峰：虽然母体碳氢化合物不易获得，但可以用两步法从已知的原料制备BN取代的二苯并[ a，o ] pic烯的几个实例。这些非线性的庚并苯类似物是水稳定的材料。他们的制备利用了潜在的通用方法来制备难以合成的多环芳烃骨架的扩展BN类似物。
• Diels−Alder Dimerization of a Boracyclohexadiene
  作者：Ian A. Cade、Anthony F. Hill、Jörg Wagler

  DOI：10.1021/om800814n

  日期：2008.10.13

  The 7-azaindole adduct of borabenzene is unstable, spontaneously undergoing a Diels−Alder type cycloadditive dimerization to provide a novel diboratricyclo barrelene cage.

  硼苯的7-氮杂吲哚加合物是不稳定的，自发地经历Diels-Alder型环加成二聚作用以提供新颖的二硼三环戊烯笼。
• Synthesis of a 1-boratabenzene-(2,3,4,5-tetramethylphosphole): towards a planar monophosphole
  作者：Guillaume Bélanger-Chabot、Philippe Rioux、Laurent Maron、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c0cc01999b

  日期：——

  Novel boratabenzene–phosphole complexes have been prepared and structurally characterized. The electronic communication between the two heterocyclic rings linked by a P–B bond and the aromaticity of these systems were probed using crystallographic and density functional studies.

  新型硼苯-磷配合物已被制备并进行了结构表征。通过晶体学和密度泛函研究，探讨了通过 P-B 键连接的两个杂环之间的电子通讯以及这些系统的芳香性。
• 1-Borabenzonitrile (B-cyanoboratabenzene)
  作者：Ian A. Cade、Anthony F. Hill

  DOI：10.1039/c1dt10849b

  日期：——

  The reaction of 1-chloro-2-(trimethylsilyl)-1-boracyclohexa-2,5-diene with [nBu4N]CN provides the 1-borabenzonitrile salt [nBu4N][C5H5BCN] which in turn reacts with [Ru4(μ-Cl)4(η-C5Me5)4] to afford the sandwich complex [Ru(η6-C5H5BCN)(η-C5Me5)]. The bonding of 1-borabenzonitrile is discussed with recourse to crystallographic data for [nBu4N][C5H5BCN] and [Ru(η6-C5H5BCN)(η-C5Me5)].

  1-氯-2-(三甲基硅基)-1-硼杂环己-2,5-二烯与[nBu4N]CN的反应生成1-硼苯甲腈盐[nBu4N][C5H5BCN]，后者与[Ru4(μ-Cl)4(η-C5Me5)4]反应生成三明治络合物[Ru(η6-C5H5BCN)(η-C5Me5)]。1-硼苯甲腈的键合通过[nBu4N][C5H5BCN]和[Ru(η6-C5H5BCN)(η-C5Me5)]的晶体学数据进行了讨论。
• Blue Fluorescent 4a-Aza-4b-boraphenanthrenes
  作者：Michael J. D. Bosdet、Cory A. Jaska、Warren E. Piers、Ted S. Sorensen、Masood Parvez

  DOI：10.1021/ol070328y

  日期：2007.3.1

  Phenanthrene analogues with internalized B-N moieties were found to afford blue light emission with good quantum efficiencies, whereas the isomeric species with peripheral B-N moieties displayed only UV emission behavior, like the all-carbon framework.