(Z)-5-(4-methoxyphenylamino)-3-octen-1-ol | 668995-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxyphenylamino)-3-octen-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-(4-methoxyanilino)oct-3-en-1-ol
• CAS: 668995-48-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: RGYKOPGTXRSZHQ-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxyphenylamino)-3-octen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到1,2,3,6-tetrahydro-1-(4-methoxyphenyl)-6-propylpyridine
  参考文献：
  名称：

  锆介导的胺与烯醇或烯丙基醚的偶联反应：烯丙基和高烯丙基胺的合成。

  摘要：

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200305374
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-butyl-4-methoxyaniline 在 正丁基锂 、 zirconocene methyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到(Z)-5-(4-methoxyphenylamino)-3-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  锆介导的胺与烯醇或烯丙基醚的偶联反应：烯丙基和高烯丙基胺的合成。

  摘要：

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200305374

文献信息

• Zirconium-Mediated Coupling Reactions of Amines and Enol or Allyl Ethers: Synthesis of Allyl- and Homoallylamines
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、José M. Zapico、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305374

  日期：2004.1.5

  zirconium-mediated synthesis of allylamines from simple amines and enol ethers is described. This strategy also allows the synthesis of amino alcohol derivatives containing a Z double bond in their structure when 2,3-dihydrofuran is used. Simple conventional modification of these amino alcohols leads to 2-substituted piperidine derivatives. By applying this approach, a formal total synthesis of the alkaloid

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。