4,4-di-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol | 422323-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4-di-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• 英文别名: 4,4-di-(1H-indol-3-yl)butan-l-ol；1,1-di(indol-3-yl)-4-hydroxy-butane；4,4-bis(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
• CAS: 422323-75-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: KMFAUBANRHEOJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  596.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-di-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 DAST 触发重排反应合成环烷烃吲哚

  摘要：

  一系列 1,1-双(吲哚-3-基) 和 1-(吲哚-2-基)-1-(吲哚-3-基)-ψ-羟基烷烃，由相应的吲哚衍生物和合适的羟基醛通过以下方式制备常规偶联反应，在温和条件下用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理，以生成一个小的环烷烃吲哚库。无论取代模式如何，即它们是对称的还是不对称的衍生物，都会产生相同的产物混合物，其中四氢-1H-咔唑和六氢环庚[b]吲哚支架被一个吲哚-3-基核取代环烷烃部分的两个 α-碳原子。因此，提出了对共同反应中间体的预测的反应机理的推测。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300738
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 吲哚 在 indium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到4,4-di-(1H-indol-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented InCl3-catalyzed formation of cis-fused perhydrofuro[2,3-b]oxepines

  摘要：

  2-Methylindole and its N-substituted derivatives react smoothly with 2,3-dihydrofuran (DHF) in the presence of a catalytic amount of InCl3 under mild conditions to afford the corresponding 2-methyl-3-perhydrofuro[2,3-b]oxepin-4-yl-1H-indole derivatives in fairly good yields with high diastereoselectivity, while 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) affords exclusively 5,5-di(1H-3-indolyl)-1-pentanol derivatives in high yields under similar reaction conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00036-4

文献信息

• One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric 1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C−H Bond Oxidation and C−O Bond Cleavage
  作者：Xingwei Guo、Shiguang Pan、Jinhua Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo902093p

  日期：2009.11.20

  The reactions of indoles with ethers give a variety of symmetric and unsymmetric 1,1-bis-indolylmethane derivatives via iron-catalyzed C−H bond oxidation and C−O bond cleavage.

  吲哚与醚的反应通过铁催化的CH键氧化和CO键断裂，产生了各种对称和不对称的1,1-双吲哚甲烷衍生物。
• Electrochemical Synthesis of Bisindolylmethanes from Indoles and Ethers
  作者：Ke-Si Du、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00968

  日期：2018.5.18

  An electrochemical bisindolylation of ethers was developed. Carried out under ambient conditions and in the absence of any chemical oxidants, this reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility.

  开发了醚的电化学双二烯丙基化。该反应在环境条件下且没有任何化学氧化剂的条件下进行，显示出较宽的底物范围和良好的官能团相容性。
• Bis-heterocyclic compounds with antitumour and chemosensitising activity
  申请人：——

  公开号：US20040053987A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Bis-heterocyclic compounds of general formula (1) are described which are useful as antitumour and cheomsensitising agents.

  一般式（1）的双杂环化合物被描述为可用作抗肿瘤和化疗增敏剂。
• Tricyclic derivatives of indole with antiangiogenic activity
  申请人：——

  公开号：US20040034052A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula (I), in which the groups are as definite in the description, useful as medicaments endowed with cytotoxic and antiangiogenic activity, are described. 1

  描述了化学式（I）的化合物，其中所述的基团在描述中明确定义，具有细胞毒性和抗血管生成活性，可用作药物。1
• BIS-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ANTITUMOUR AND CHEMOSENSITISING ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU IndustrieFarmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1337511A1

  公开（公告）日：2003-08-27

表征谱图