tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate | 501096-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate
• 英文别名: A22a；N-Boc-4,5-dehydro-proline t-butyl ester；(S)-di-tert-butyl 2,3-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate；ditert-butyl (2S)-2,3-dihydropyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 501096-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: JTVVEDNAXIRUNL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  337.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate 在 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 （1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  沙格列汀中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种沙格列汀中间体化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：醚类有机溶剂中，酸存在下，在亚铜催化剂和锌粉催化下，将化合物I和二溴甲烷反应，即可。该制备方法成本价格低廉、环境污染较少、操作简便，可以适用于工业化产业。

  公开号：

  CN106928124B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (S)-N-Boc-3,4-dehydroprolinate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯净形式的3,4-（氨基亚甲基）脯氨酸的获取途径。

  摘要：

  使用钛介导的还原性环丙烷化作为关键步骤，已制备了受保护的外消旋和对映体纯的3,4-（氨基甲氨基）脯氨酸rac-9和（2S，2'R，3R，4R）-9。因此，N，N-二苄基甲酰胺与由外消旋或对映体纯的叔丁基N-Boc-3,4-脱氢脯氨酸酯rac-8或（S）-8原位生成的钛环丙烷的环丙烷非对映选择性地进行，并提供受保护的外消旋和对映体纯的二氨基酸9.后者被掺入三个包含甘氨酰基，丙氨酰基和苯丙氨酰基部分的三肽中。

  DOI：

  10.1002/chem.200500384

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2015017382A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: (structurally represented), which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式(I)及其药学上可接受的盐、酯或前药：（结构表示），这些化合物抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Divergent Asymmetric Total Synthesis of (+)-Vincadifformine, (−)-Quebrachamine, (+)-Aspidospermidine, (−)-Aspidospermine, (−)-Pyrifolidine, and Related Natural Products
  作者：Nengzhong Wang、Shuo Du、Dong Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01292

  日期：2017.6.16

  uniformly strategic total synthesis of Aspidosperma alkaloids (+)-vincadifformine, (−)-quebrachamine, (+)-aspidospermidine, (−)-aspidospermine, (−)-pyrifolidine, and nine others from efficiently constructed tricyclic ketone 13 is reported. Highlights of these divergent and practical syntheses include (i) stereoselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition to establish a C–E ring with one all-carbon quaternary

  据报道，从有效构建的三环酮13中均匀地战略合成了曲霉属生物碱（+）-长春藤碱，（-）-quebrachamine，（+）-aspidospermidine，（-）-aspidospermine，（-）-pyrifolidine和其他9种化合物。这些不同而实用的合成方法的重点包括：（i）立体选择性分子间[4 + 2]环加成反应，以建立具有一个全碳四元立体中心（C-5）和两个桥接的连续顺式-立体中心（C-12和C-19），（ii）Pd / C催化的氢化/脱保护/酰胺化级联过程以组装D环，以及（iii）Fischer吲哚化以锻造A–B环。
• Synthesis of alexine-like compounds from chiral five-membered endocyclic enecarbamates
  作者：Marcelo Siqueira Valle、Pascal Retailleau、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.098

  日期：2008.3

  Stereoselective syntheses of enantiomerically enriched trihydroxy pyrrolizidine and indolizidines were accomplished from a common chiral endocyclic enecarbamate. The synthetic strategy features an efficient [2+2] cycloaddition of ketenes to the endocyclic enecarbamate and a highly regioselective Baeyer–Villiger oxidation of the intermediate azabicyclic-cyclobutanones. These new heterocycles are compounds structurally

  对映体富集的三羟基吡咯烷并吲哚并立定的立体选择性合成是由一种常见的手性环内烯氨基甲酸酯完成的。合成策略的特征在于，将烯酮高效[2 + 2]环加成至内环烯氨基甲酸酯，以及对氮杂双环环丁酮进行高度区域选择性的Baeyer-Villiger氧化。这些新的杂环是在结构上与lexines有关的化合物。
• A Unified Strategy Targeting the Thiodiketopiperazine Mycotoxins Exserohilone, Gliotoxin, the Epicoccins, the Epicorazines, Rostratin A and Aranotin
  作者：Ulrike Gross、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201001169

  日期：——

  A unified synthetic strategy directed towards mycotoxins belonging to the thiodiketopiperazine family is reported. The building blocks for a number of natural products—including exserohilone, gliotoxin, the epicoccins, the epicorazines, rostratin A and aranotin—have been synthesised stereoselectively from a common precursor. This key intermediate was constructed through an efficient and highly diastereoselective

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。