N-caprylcysteamine | 56630-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-caprylcysteamine
• 英文别名: N-(2-mercaptoethyl)-octanamide；N-octanoylcysteamine；Octanamide, N-(2-mercaptoethyl)-；N-(2-sulfanylethyl)octanamide
• CAS: 56630-30-9
• 化学式: C₁₀H₂₁NOS
• 分子量: 203.349
• InChiKey: JLZORHOCSVVPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-caprylcysteamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 S-[2-(octanoylamino)ethyl]-3-oxobutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：最初的承诺步骤是乙酸（丙二酸）和琥珀酸的缩合

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成

  DOI：

  10.1021/ja016965f
• 作为产物：
  描述：

  octanethioic acid S-(2-amino-ethyl ester); hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-caprylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  抗辐射化合物I

  摘要：

  已经制备了一系列β-巯基乙胺（MEA）的S-酰基衍生物，以试图提供在动物细胞中具有防止电离辐射的保护作用并且比MEA本身毒性小的化合物。通常，在某些酯类中，对动物的毒性降低，并且对X射线具有良好的防护能力。还制备了MEA的二硫代氨基甲酸，但是尝试酰化该化合物，该化合物在接近小鼠毒性剂量水平时显示出良好的抗辐射作用，产生了多种分解产物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600510219

文献信息

• The Preparation of Thiol Formates
  作者：Milon Sprecher、Eliahu Nov

  DOI：10.1080/00397919208021120

  日期：1992.11

  Abstract A simple procedure for the preparation of sundry types of thiol formates is presented.

  摘要 介绍了制备各种硫醇甲酸酯的简单方法。
• Nonactin Biosynthesis: Unexpected Patterns of Label Incorporation from 4,6-Dioxoheptanoate Show Evidence of a Degradation Pathway for Levulinate through Propionate in <i>Streptomyces griseus</i>
  作者：Jian Rong、Micheal E. Nelson、Brian Kusche、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/np100421v

  日期：2010.12.27

  The polyketide nonactin, a polyketide possessing antitumor and antibacterial activity, is produced by an unusual biosynthesis pathway in Streptomyces griseus that uses both enantiomers of the nonactin precursor, nonactic acid. Despite many studies with labeled precursors, much of the biosynthesis pathway remains unconfirmed, particularly the identity of the last achiral intermediate in the pathway

  聚酮非肌动蛋白是一种具有抗肿瘤和抗菌活性的聚酮化合物，它是通过灰色链霉菌中的一种不寻常的生物合成途径产生的，该途径使用非肌动蛋白前体非乳酸的两种对映异构体。尽管对标记前体进行了许多研究，但大部分生物合成途径仍未得到证实，尤其是该途径中最后一个非手性中间体的身份，据信它是 4,6-二酮庚酰辅酶 A。我们开始通过使用 [4,5- 13 C 2 ]-、[5,6- 13 C 2 ]- 和 [6,7- 13 C 2 ]-]-4,6-二酮庚酸酯硫酯衍生物。在每种情况下，同位素标记都被有效地整合到非肌动蛋白中；然而，在与当前接受的生物合成途径不一致的位置。为了解决这种差异，我们使用 [3,4- 13 C 2]乙酰丙酸硫酯衍生物并再次观察到有效的标记掺入。后一个结果很有趣，因为乙酰丙酸盐不是非肌动蛋白的明显前体。然而，已知乙酰丙酸可有效降解为丙酸，即使转化途径未知。根据我们的乙酰丙酸盐和二酮庚酸盐同位素掺
• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。
• Carboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04609673A1

  公开（公告）日：1986-09-02

  The present invention provides carboxylic acid derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, alkyl, a metal cation or an ammonium or alkylammonium ion, R.sub.1 is a hydrogen atom, a hydroxyl group or an alkyl, O-alkyl,O-benzyl or O-acyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl radical, n is 0, 1 or 2 and R.sub.3 is an acyl radical, this radical being (a) a straight-chained or branched, saturated or unsaturated alkanoyl radical containing 2 to 11 carbon atoms; or (b) the radical ##STR2## in which A is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 4 carbon atoms, which is optionally substituted by hydroxyl, and B is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 8 carbon atoms, which is optionally substituted one or more times by hydroxyl, carboxyl or phenyl, or B is a phenyl or cycloalkyl radical; or (c) the radical ##STR3## in which A and B have the same meanings as in (b) and R.sub.4 is a hydrogen atom or an alkyl or aralkyl radical; as well as the pharmacologically acceptable salts thereof. The present invention also provides processes for the preparation of these compounds, as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了通式为：其中R是氢原子、烷基、金属阳离子或铵盐或烷基铵离子，R.sub.1是氢原子、羟基或烷基，O-烷基、O-苄基或O-酰基基团，R.sub.2是氢原子或烷基、芳基或芳基烷基基团，n为0、1或2，R.sub.3是酰基基团，该基团为(a)含有2至11个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烷酰基基团；或(b)基团：其中A是含有最多4个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪烃基团，可选地被羟基取代，B是含有最多8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和脂肪烃基团，可选地被羟基、羧基或苯基取代，或B是苯基或环烷基基团；或(c)基团：其中A和B的含义与(b)中相同，R.sub.4是氢原子或烷基或芳基烷基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基团的羟基酰基基
• Nonactin biosynthesis: on the role of (6R,8R)- and (6S,8S)-2-methyl-6,8-dihydroxynon-2E-enoic acids in the formation of nonactic acid
  作者：Zoe M. Spavold、John A. Robinson

  DOI：10.1039/c39880000004

  日期：——

  Enantiospecific syntheses of (6R,8R)- and (6S,8S)-2-methyl-6,8-dihydroxynon-2E-enoic acids and their corresponding caprylcysteamine thiol esters are described; these thiol esters are incorporated efficiently and enantiospecifically into nonactin, thereby establishing the direct precursor role of these units in nonactin biosynthesis.

  描述了（6 R，8 R）-和（6 S，8 S）-2-甲基-6,8-二羟基非-2 E-烯酸的对映体专一性合成及其相应的辛基半胱胺硫醇酯; 这些硫醇酯被有效地和对映体特异性地掺入非肌动蛋白中，从而确立了这些单元在非肌动蛋白生物合成中的直接前体作用。

表征谱图