5-(苯基亚甲基)-2-硫氧代-4-噻唑啉酮 | 3806-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(苯基亚甲基)-2-硫氧代-4-噻唑啉酮
• 英文名称: 5-benzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-benzylidene-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 3806-42-6
• 化学式: C₁₀H₇NOS₂
• mdl: MFCD04969003
• 分子量: 221.304
• InChiKey: OONWCXLYKDWKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯基亚甲基)-2-硫氧代-4-噻唑啉酮 在 盐酸 、 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of α-methyl-β-phenylisocysteine and the preparation of substituted thiazolidine-5-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92687-0
• 作为产物：
  描述：

  diethylammonium 5-benzylidenerhodanine 在 盐酸 作用下， 生成 5-(苯基亚甲基)-2-硫氧代-4-噻唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reaction of crystalline desmotropic forms of 5-benzylidenerhodanine and its diethylammoium salt and crystal solvates with gaseous diazomethane was studied. Hydrogen bonds do not shield the reaction centers of the ambident triad and exert no effect on their reactivity.

  DOI：

  10.1023/a:1013967407158

文献信息

• Solid acid TS-1 catalyst: an efficient catalyst in Knoevenagel condensation for the synthesis of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones/Rhodanines in aqueous medium
  作者：Sachin P. Gadekar、Sudarshan S. Dipake、Suresh T. Gaikwad、Machhindra K. Lande

  DOI：10.1007/s11164-018-3570-2

  日期：2018.12

  catalytic activity of the catalyst was tested for Knoevenagel condensation reaction. The condensation of active ethylene 2,4-thiazolidinedione with substituted aryl aldehydes under aqueous medium at 90 °C afforded the corresponding product in excellent yield up to 92% within 30 min. The present method offers several advantages over the reported methods such as easy separation of catalyst, simple work-up procedure

  摘要 采用水热处理将钛（IV）阳离子掺入硅酸盐-1骨架中，制备了TS-1沸石，用于在水介质中合成5-芳基-2,4-噻唑烷二酮/若丹宁，并通过XRD，EDX，BET表征，FT-IR和SEM技术。测试了该催化剂对于Knoevenagel缩合反应的催化活性。活性乙烯2,4-噻唑烷二酮与取代的芳基醛在水性介质下于90°C下缩合，可在30分钟内以高达92％的优异收率得到相应的产物。本方法相对于所报道的方法具有多个优点，例如容易分离催化剂，简单的后处理程序以及所需产物的优异产率。此外，催化剂可以重复使用而活性没有明显损失。 图形概要
• An efficient one-pot synthesis of dispiropyrrolidine derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition reactions under ultrasound irradiation
  作者：Hai Liu、Yi Zou、Yu Hu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.654

  日期：2011.7

  A series of dispiropyrrolidine derivatives were synthesized via the three‐component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of isatin, sarcosine and 5‐arylidene‐1,3‐thiazolidine‐2,4‐dione or 5‐arylidene‐4‐thioxo‐1,3‐thiazolidine‐2‐one in ethanol under ultrasound irradiation. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, higher yields, and shorter reaction time. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  一系列二螺并吡咯烷衍生物是通过Isatin，肌氨酸和5-芳基-1,3-噻唑烷-2,4-二酮或5-芳基-4-硫代-1的三组分1,3-偶极环加成反应合成的，超声波照射下乙醇中的3-噻唑烷-2-酮 该方案的优点是反应条件温和，产率高，反应时间短。J.杂环化​​学。（2011）。
• New structural features in triphenylphosphinesilver(<scp>i</scp>) sulfanylcarboxylates
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、José M. Varela、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1039/b501309g

  日期：——

  5, 6.(CH3)2CO and 7 were determined by X-ray diffraction. has a supramolecular structure based on hydrogen bonding between dinuclear units, and all the other complexes adopt discrete structures. 2, 3, 4.(CH3)2CO, 5, and 6.(CH3)2CO are tetranuclear, and 7 mononuclear. The tetranuclear complexes contain the eight-membered coordination ring Ag4S2O2 (2, 3, 4.(CH3)2CO, 6.(CH3)2CO) or the twelve-membered

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag
• SYNTHESE DES ACIDES AMINES A PARTIR DE LA RHODANINE
  作者：Roger Gaudry、Robert A. Mcivor

  DOI：10.1139/v51-051

  日期：1951.6.1

  The Gränacher method has been investigated to discover its applicability to the synthesis of a variety of natural amino acids. The procedure has been simplified for phenylalanine and tyrosine, and extended to valine and isoleucine. An unusual product of the oximation of α-thioketo-β-(p-methoxyphenyl)propionic acid is described.

  Gränacher方法已被研究，以发现其在合成各种天然氨基酸中的适用性。该程序已经简化用于苯丙氨酸和酪氨酸，并扩展到缬氨酸和异亮氨酸。描述了α-硫代酮基-β-(对甲氧基苯基)丙酸的羟肟化反应的异常产物。
• Green Synthesis, Biological Activity Evaluation, and Molecular Docking Studies of Aryl Alkylidene 2, 4-thiazolidinedione and Rhodanine Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Malihe Akhavan、Naser Foroughifar、Hoda Pasdar、Ahmadreza Bekhradnia

  DOI：10.2174/1386207322666191127103122

  日期：2020.1.16

  FT-IR spectroscopy. The binding-free energy between compounds 10a and 10b with 3EEJ protein were found to be -8.08 kcal/mol and -8.15 kcal/mol, respectively. These compounds having a heteroaromatic ring attached to the TZD or rhodanine core showed excellent antimicrobial activity with MIC values of 0.25-8 μg/mL (compound 10a) and 0.5-16 μg/mL (compound 10b) against the most tested fungi strains, Gram-positive

  目的和目的魔术支架若丹宁和噻唑烷是药物设计和发现中非常重要的杂环化合物。这些是重要的杂环化合物，由于它们具有多种生物活性，包括抗菌，抗真菌，抗病毒，抗疟疾和抗炎活性，因此备受关注。这些试剂通常表现出选择性毒性。这项研究的目的是分子对接，绿色和无溶剂的新系列杂/芳族取代的若丹宁和噻唑烷类似物的有效合成，然后研究其抗菌活性。材料与方法在离子液体ChCl /脲的存在下，向TZD或罗丹宁（1 mmol）的混合物中添加各种醛（1 mmol）。反应完成后，过滤收集获得的粗化合物，并将产物从乙醇中重结晶。通过分子对接研究获得了所有合成的化合物与3EEJ蛋白（光滑念珠菌）之间的自由结合能。使用微量稀释法对（ATCC 6538）和（ATCC 12228）革兰氏阴性，（ATCC 8739）和（ATCC 9027）革兰氏阳性以及（ATCC 1012），（ATCC 339），C。（ATCC 1057）进行微稀释法评估），（ATCC