(R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione | 205380-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-；2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 205380-30-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: BSVAAYHIMWHTMM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-2-[(R, E)-1,4-diphenylbut-3-enylamino]-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Switching Regioselectivity in the Allylation of Imines by N-Side Chain Tuning

  摘要：

  A spectacular inversion of alpha- to gamma-regioselectivity in the allylzincation of imines can be achieved by fine-tuning of the N-side chain. This approach allows easy preparation of regioisomeric amines, in racemic as well as enantiopure forms. The usefulness of the method is illustrated by the parallel asymmetric syntheses of 2,3- and 2,5-diphenylpyrrolidines.

  DOI：

  10.1021/ol301026w
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单乙酯 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Selective, PyBOP Mediated Procedure for the Conversion of Primary Amines into Phthalimides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2038

文献信息

• Copper-Catalyzed Reductive Trifluoromethylation of Alkyl Iodides with Togni’s Reagent
  作者：Yanchi Chen、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02005

  日期：2018.8.3

  This work illustrates a reductive cross-electrophile coupling protocol for trifluoromethylation of alkyl iodides under Cu-catalyzed/Ni-promoted reaction conditions. The use of diboron esters as the terminal reductant allows the effective generation of the alkyl–CF3 products with excellent functional group tolerance and broad substrate scope. A mechanism involving a reaction of alkyl–Cu with Togni’s

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。
• X-ray crystal structures of Enterococcus faecalis thymidylate synthase with folate binding site inhibitors
  作者：Alessia Catalano、Rosaria Luciani、Alessia Carocci、Debora Cortesi、Cecilia Pozzi、Chiara Borsari、Stefania Ferrari、Stefano Mangani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.066

  日期：2016.11

  crystallographic screening towards EfTS. We obtained two X-ray crystallographic structures: the first with a weak phthalimidic inhibitor bound in one subunit and 5-hydroxymethylene-6-hydrofolic acid (5-HMHF) in the other subunit; a second X-ray structure complex with methotrexate. The structural information achieved confirm the role of EfTS as an enzyme involved in the folate pool system and provide a structural

  如今，由粪肠球菌（Ef）引起的感染代表了一个相关的健康问题。我们从该生物中选择了胸苷酸合酶（TS）作为抗菌治疗的潜在特定靶标。我们先前已经证明，尽管细菌TS和人类TS之间具有较高的结构相似性，但仍可以实现蛋白质的物种特异性抑制。我们之前已经获得了Ef与代谢物5-甲酰基-四氢叶酸（5-FTHF）形成复合物时，蛋白质的TS晶体结构表明该蛋白质作为代谢物储库的作用；但是，蛋白质抑制剂复合物仍然缺失。在目前的工作中，我们从我们的内部库中鉴定了一些带有邻苯二甲酰亚胺核心的抑制剂，并对Ef TS进行了结晶学筛选。我们获得了两个X射线晶体学结构：第一个X射线晶体结构：第一个亚基结合了弱邻苯二甲酰亚胺抑制剂，另一个亚基结合了5-羟基亚甲基-6-氢叶酸（5-HMHF）。第二个与甲氨蝶呤复合的X射线结构。获得的结构信息证实了Ef TS作为叶酸池系统中所涉及的酶的作用，并为基于结构的药物设计提供了结构基础。
• Titanium Tetrachloride‐Mediated Approach to Access 2‐Chloro‐2‐Substituted Isoindolin‐1‐ones through the Addition of Alkynes to Acyliminium ions
  作者：Wen‐Ke Xu、Jia‐Ming Guo、Zhao‐Dan Chen、Chang‐Mei Si、Bang‐Guo Wei

  DOI：10.1002/ejoc.202100368

  日期：2021.5.14

  An efficient method to obtain 2‐substituted isoindolin‐1‐ones have been established by TiCl4‐mediated addition‐chlorination of N,O‐acetals with terminal alkynes. A range of substrates were amenable to this transformation, and a series of desired substituted isoindolin‐1‐ones were obtained in moderate to good yields with moderate diastereoselectivities. Moreover, the one pot chlorination is an additional

  通过TiCl 4介导的N，O-缩醛与末端炔烃的加氯反应，已经建立了一种获得2-取代的异吲哚啉-1-酮的有效方法。一系列底物都适合这种转化，并以中等至良好的收率和中等的非对映选择性获得了一系列所需的取代的异吲哚啉-1-酮。而且，一锅式氯化法是该方法的另一个优点。
• Asymmetric synthesis of spiro 2-pyrrolidin-5-ones, 2-piperidin-6-ones and 1-isoindolin-3-ones. Part 2: N-Acyliminium ion cyclisations with an internal alkene nucleophile
  作者：Abood A Bahajaj、John M Vernon、Giles D Wilson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.127

  日期：2004.1

  Chiral non-racemic bicyclic and tricyclic oxylactams obtained in two steps from N-(2-hydroxy-1(R)-phenylethyl)-succinimide and phthalimide are cyclised diastereoselectively in formic acid to give spiro[cyclohexane-1,2′-pyrrolidin]-5-ones and spiro[cyclohexane-1,1′-isoindolin]-3-ones, respectively.

  由N-（2-羟基-1（R）-苯乙基）-琥珀酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺分两步获得的手性非外消旋双环和三环氧基内酰胺在甲酸中非对映选择性环化，生成螺[环己烷-1,2'-吡咯烷丁]分别为-5-个和螺[环己烷-1,1'-异吲哚啉] -3-个。
• [EN] PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS AGAINST CARDIAC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE-DIONE CONTRE LES AFFECTIONS CARDIAQUES
  申请人：MYOKARDIA INC

  公开号：WO2014205223A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药用盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的病症。描述了这些化合物及其药用盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。