(3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 290332-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3R)-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；(R)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylisoindolin-1-one；(3R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 290332-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CKDXLXJMVKZAFW-WBMJQRKESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p

文献信息

• A novel and highly stereoselective route for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-one targets
  作者：Ryan A. Hemming、Megan Bell、Liam J. Duffy、Jonathan Bristow、John D. Wallis、Steven M. Allin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A new, versatile and highly stereoselective approach for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-ones is described from a readily available chiral template. The potential of this new protocol is demonstrated through the synthesis of an enantiomerically enriched 3-alkyl N-H isoindolin-1-one target with an e.e. of 98%.

  从容易获得的手性模板中描述了用于合成非外消旋的3-取代的异吲哚啉-1-酮的新的，通用的和高度立体选择性的方法。通过合成对映体富集的3-烷基N - H异吲哚啉-1-酮靶标，其ee为98％，证明了该新方案的潜力。
• A simple and efficient asymmetric synthesis of 3-alkyl-isoindolin-1-ones
  作者：Joëlle Pérard-Viret、Thierry Prangé、Alain Tomas、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00462-3

  日期：2002.6

  A simple asymmetric access to 3-alkyl-isoindolin-1-ones was investigated through the diastereoselective alkylation of 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 5. High diastereoselectivities were observed with LDA or LiHMDS while the isolated yields were modest (about 50%). In contrast the use of NaHMDS gave good isolated yields (up to 85%) but lowered diastereoselectivities

  通过2-[（（R 1 ）-2-羟基-1-苯基乙基] -2,3-二氢-1 H -isoindolin-1的非对映选择性烷基化研究了一个简单的不对称进入3-烷基-isoindolin-1- one的方法。 -一5。用LDA或LiHMDS观察到高非对映选择性，而分离的产率中等（约50％）。相比之下，使用NaHMDS可获得良好的分离产率（高达85％），但降低了非对映选择性。该方法提供了3-烷基化的异吲哚啉-1-酮的有效不对称合成。
• Studies on the diastereoselective reductive alkylation of (R)-phenylglycinol derived phthalimide: observation of stereoelectronic effects
  作者：Ming-De Chen、Ming-Zhu He、Xiang Zhou、Li-Qiang Huang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.109

  日期：2005.1

  Full details of a flexible approach to N-protected (R)-3-alkyl-isoindolin-1-ones 13 via diastereoselective reductive-alkylation are described, with emphasis on the stereochemical outcome of the key diastereoselective reactions. Additional experiments allowed finding remarkable stereoelectronic effects on the reductive ring-opening reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.