5-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1599461-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-3-phenylselanyl-1H-indole
• CAS: 1599461-88-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NSe
• 分子量: 286.235
• InChiKey: BRGGPPLYTSXUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯硒醚 、 5-甲基吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-methyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用IK / mCPBA系统从Indoles和Diselenides选择性合成3-Selanylindoles

  摘要：

  与氧化剂结合KI催化量的存在米CPBA，一个方便的催化过程从吲哚和diselenides制备3- selanylindoles显影。在这个协议中，KI，首先通过氧化米CPBA成次碘酸，其与二硒化物反应，以切割硒Se键。然后，原位生成的活性亲电子硒物种与吲哚反应，通过亲电子取代机理提供3-selanylindole。吲哚的催化硒化反应条件温和，是一种简单的方法，扩展了KI在有机合成中的合成应用。

  DOI：

  10.1002/aoc.3864

文献信息

• Convenient synthesis of selenyl-indoles <i>via</i> iodide ion-catalyzed electrochemical C–H selenation
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8cc04543g

  日期：——

  Reported herein is a transition metal- and oxidant-free method for the synthesis of selenyl heteroarenes with diselenides through iodide ion-catalyzed electrolytic selenation. This direct C(sp2)–H selenation strategy, with reduced environmental impact, provides efficient access to a host of selenyl indoles and some other N-heteroarenes under aerobic and galvanostatic conditions.

  本文报道了通过碘化物离子催化的电解硒化来合成具有二硒化物的硒烯杂芳烃的无过渡金属和氧化剂的方法。这种直接的C（sp 2）–H硒化战略，减少了对环境的影响，可在需氧和恒电流条件下有效地接触大量的硒基吲哚和一些其他N-杂芳烃。
• Visible-light-mediated aerobic selenation of (hetero)arenes with diselenides
  作者：Qing-Bao Zhang、Yong-Liang Ban、Pan-Feng Yuan、Shou-Jiao Peng、Jian-Guo Fang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c7gc02803b

  日期：——

  The first visible-light driven aerobic oxidation for the direct selenation of (hetero)arenes has been developed at room temperature, providing an eco-friendly, atom-economical protocol to prepare unsymmetrical selenides from easily accessible diselenides.

  首个可见光驱动的空气氧化反应用于室温下直接硒化（杂）芳烃，提供了一种环保、原子经济的方法，从易获得的二硒化物制备非对称硒化物。
• A Solvent- and Metal-Free Synthesis of 3-Chacogenyl-indoles Employing DMSO/I₂ as an Eco-friendly Catalytic Oxidation System
  作者：Juliano B. Azeredo、Marcelo Godoi、Guilherme M. Martins、Claudio C. Silveira、Antonio L. Braga

  DOI：10.1021/jo5000779

  日期：2014.5.2

  Herein, we describe a solvent- and metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-indoles from indoles and diorganyl dichalcogenides using an equivalent amount of DMSO as an oxidant, under catalysis by molecular iodine. This mild and eco-friendly approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-indoles in good to excellent yields.

  在本文中，我们描述了一种无溶剂和无金属的方法，该方法用于在分子碘催化下，使用等量的DMSO作为氧化剂，从吲哚和二有机基二卤代辛酸酯合成3-硫代氰基吲哚。这种温和且环保的方法可以制备各种类型的3-硒基-和3-亚磺酰基-吲哚，收率好至极佳。
• Rose Bengal catalysed photo-induced selenylation of indoles, imidazoles and arenes: a metal free approach
  作者：Sumbal Saba、Jamal Rafique、Marcelo S. Franco、Alex R. Schneider、Leandro Espíndola、Dagoberto O. Silva、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/c7ob03177g

  日期：——

  In this report, the highly efficient Rose Bengal-catalysed C(sp2)–H selenylation of indoles, imidazoles and arenes was achieved using a half molar equiv. of diorganoyl diselenides. This metal-free, photo-induced protocol resulted in selenylated products in good to excellent yields. The reaction features are high yields, an atom-economic, gram-scalable and metal-free approach, and applicability to different

  在该报告中，使用半摩尔当量实现了玫瑰花孟加拉酯催化的吲哚，咪唑和芳烃的高效C（sp 2）–H硒化反应。二有机二硒代化合物。这种不含金属的光诱导方案可产生硒化产物，收率好至极好。该反应的特征是高产率，原子经济，可克缩放和无金属的方法，并且适用于不同的生物学相关（杂）芳烃。
• Visible-Light-Induced, Graphene Oxide-Promoted C3-Chalcogenylation of Indoles Strategy under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Qing Huang、Xiangjun Peng、Hong Li、Haiping He、Liangxian Liu

  DOI：10.3390/molecules27030772

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles employing visible-light irradiation with graphene oxide as a promoter at room temperature has been achieved. The reaction features are high yields, simple operation, metal-free and iodine-free conditions, an easy-to-handle oxidant, and gram-scalable synthesis. This simple protocol allows one to access a wide range of 3-arylthioindoles, 3-arylselenylindoles, and even 3-thiocyanatoindoles with good to excellent yields.

  已实现在室温下利用可见光辐照和氧化石墨烯作为促进剂合成3-硫基吲哚和3-硒基吲哚的高效通用方法。该反应具有高产率、简单操作、无金属和无碘条件、易处理的氧化剂以及可扩展至克级合成的特点。这一简单的方案使得可以获得广泛的3-芳基硫基吲哚、3-芳基硒基吲哚，甚至3-硫氰基吲哚，产率良好至优良。