1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1228000-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-chloro-4-phenyltriazole；1-benzyl-5-chloro-4-phenyltriazole
• CAS: 1228000-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: RDVJAUOORURSMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 苯硼酸 在 (Dipp2N2C4H6)Pd(η3-cinnamyl)Cl 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4,5-二(苯基)-1-(苯基甲基)三唑
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura在水中的4和5卤代1,2,3-三唑的交叉偶联的一般方法

  摘要：

  报道了通过Suzuki-Miyaura从4-和5-卤代-1,2,3-三唑的交叉偶联来合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的一般方法。该反应由水中的扩环N-杂环卡宾钯配合物介导。开发的反应方案符合“绿色化学”的要求。首次报道了4-和5-氯三唑的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c7ob02091k
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基-1,2,3-噻唑 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-benzyl-5-chloro-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Facile and direct halogenation of 1,2,3-triazoles promoted by a KX–oxone system under transition metal free conditions

  摘要：

  在无过渡金属条件下，可以在常温下方便高效地对4-芳基1,2,3-三唑进行氧化卤化。

  DOI：

  10.1039/d0nj05170e

文献信息

• Bench-Stable 5-Stannyl Triazoles by a Copper(I)-Catalyzed Interrupted Click Reaction: Bridge to Trifluoromethyltriazoles and Trifluoromethylthiotriazoles
  作者：Fang Wei、Tong Zhou、Yudao Ma、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00701

  日期：2017.4.21

  Metalated triazoles are the key reactive intermediate of the current click reaction (CuAAC). Bench-stable 5-stannyl triazoles are obtained by a copper-catalyzed interrupted click reaction of easily available terminal alkynes. Subsequent palladium-catalyzed cross-coupling reactions, electrophilic trifluoromethylthiolation and trifluoromethylation, generate diverse 1,4,5-trisubstituted triazoles efficiently

  金属化的三唑是电流点击反应（CuAAC）的关键反应中间体。稳定的5-锡烷基三唑是通过铜催化的易获得的末端炔烃的间断点击反应而获得的。随后的钯催化的交叉偶联反应，亲电子的三氟甲基硫醇化和三氟甲基化，可以有效地生成各种1,4,5-三取代的三唑，而传统的点击反应是无法完成的。
• Direct Synthesis of 1,4-Disubstituted-5-alumino-1,2,3-triazoles: Copper-Catalyzed Cycloaddition of Organic Azides and Mixed Aluminum Acetylides
  作者：Yuhan Zhou、Thomas Lecourt、Laurent Micouin

  DOI：10.1002/anie.200907016

  日期：2010.3.29

  Al together now: Aluminotriazoles are obtained in a fully chemo‐ and regioselective manner by a copper‐catalyzed cycloaddition of organic azides with mixed‐aluminum acetylides (see scheme). The carbonaluminum bond, which is unaffected by the first transformation, is still able to react further with different electrophiles.

  现在在一起的是Al：铝三唑是通过有机叠氮化物与混合铝乙炔化物的铜催化环加成反应而以完全化学和区域选择性方式获得的（请参见方案）。不受第一个转化影响的碳铝键仍然能够与不同的亲电试剂进一步反应。
• Tandem Reaction of 1-Copper(I) Alkynes for the Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 5-Chloro-1,2,3-triazoles
  作者：Bo Wang、Jianlan Zhang、Xinyan Wang、Nan Liu、Wenwen Chen、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo401629x

  日期：2013.10.18

  A novel tandem reaction of 1-copper(I) alkynes with azides (cycloaddition) and then NCS (electrophilic substitution) was developed as an efficient method for the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 5-chloro-1,2,3-triazoles. The method offers a rare example that a tandem reaction of an organometallic substrate does not involve in the reactivity of the metal–carbon bond in the first step.

  新型的1-铜（I）炔烃与叠氮化物（环加成）然后NCS（亲电取代）的新型串联反应被开发为合成1,4,5-三取代的5-氯-1,2,3的有效方法-三唑。该方法提供了一个罕见的例子，即第一步中有机金属底物的串联反应不涉及金属-碳键的反应性。
• General Method for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 5-Halo-1,2,3-triazoles
  作者：Pavel S. Gribanov、Maxim A. Topchiy、Iuliia V. Karsakova、Gleb A. Chesnokov、Alexander Yu. Smirnov、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201700925

  日期：2017.9.25

  General method of synthesis of 1,4-disubstituted-5-halo-1,2,3-triazoles have been developed. The one-pot two-step process consists of CuAAC of copper(I) acetylide with organic azide catalyzed by (aNHC)CuCl, and following halogenation using NCS, NBS or I2.

  已开发出 1,4-二取代-5-卤代-1,2,3-三唑的一般合成方法。一锅两步法包括由 (aNHC)CuCl 催化的乙炔铜 (I) CuAAC 和有机叠氮化物，然后使用 NCS、NBS 或 I2 进行卤化。
• Copper(<scp>i</scp>) complexes bearing mesoionic carbene ligands: influencing the activity in catalytic halo-click reactions
  作者：Lisa Suntrup、Julia Beerhues、Oliver Etzold、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/d0dt02023k

  日期：——

  then investigate a series of copper(I) complexes based on MIC ligands as precatalysts for the azide halo-alkyne (Click) cycloaddition reaction. In a comparative study, three different halide-containing (I, Br, Cl) substrates have been investigated with different catalysts to survey the behaviour for mono/di-copper-MIC complexes as well as neutral, mono- and di-cationic complexes. The cationic complexes

  已知中离子卡宾（MIC）配体的金属络合物可催化多种化学转化。在这项贡献中，我们报告了含有di-MIC配体的双离子Dicopper（I）复合物的合成。提出了两种双铜配合物的合成途径：Ag介导的金属转移和直接去质子化。对于Ag介导的金属转移途径，报道了与上述双铜配合物的最终形成有关的几种含Ag的中间体的检测和分离。然后，我们研究一系列铜（I）基于MIC配体的复合物，作为叠氮化物卤代炔烃（Click）环加成反应的前催化剂。在一项比较研究中，使用不同的催化剂研究了三种不同的含卤化物（I，Br，Cl）底物，以调查单/双铜-MIC配合物以及中性，单和双阳离子配合物的行为。与中性物质相比，阳离子络合物具有更好的活性。这些是有关使用Cu-MIC络合物作为卤代Click反应的预催化剂的首次报道。