(S)-tert-butyl N^α-phthaloylalaninate | 143563-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl N^α-phthaloylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate；t-butyl Nα-phthaloyl-(S)-alaninate；(2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 143563-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: YFJAMAYDMWJVKX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  378.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl N^α-phthaloylalaninate 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到邻苯二甲酰基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  无试剂连续热叔丁酯脱保护。

  摘要：

  连续处理可以在液相中使用非标准反应条件，例如高温和高压。这扩展了化学家的工具箱，可以使以前无法想象的化学轻松进行。对于一系列两性氨基酸衍生物，我们已经证明了能够在质子溶剂系统中水解叔丁基酯官能团的能力。在120-240°C和15-40min的反应时间下使用连续活塞流反应器，无需进行pH调节或其他试剂即可实现所需的转化。然后将该方法扩展到涵盖各种更具挑战性的底物，以测试选择性和外消旋潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.020
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 在 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl N^α-phthaloylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Rapid Procedure for N-Phthaloylation of α-Amino Carboxamides, α-Amino Alcohols, α-Amino Esters and Dipeptide Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种快速、一步合成的温和方法，用于α-氨基羧酰胺的N-邻苯二甲酰化反应。在乙腈中，这些衍生物在BOP和i-Pr2NEt的存在下与单甲基邻苯二甲酸酯反应，生成中间体Nα-[(邻甲氧羰基)苯甲酰基]氨基羧酰胺，这些中间体在碳酸钠水溶液的存在下迅速环化，以优异的产率生成相应的Nα-邻苯二甲酰氨基羧酰胺。该反应对α-氨基酸酯、α-氨基酸醇以及二肽酯或酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17710

文献信息

• Methyl 2-((Succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB):  A New, Efficient Reagent for <i>N</i>-Phthaloylation of Amino Acid and Peptide Derivatives
  作者：J. Richard Casimir、Gilles Guichard、Jean-Paul Briand

  DOI：10.1021/jo016347h

  日期：2002.5.1

  A new, efficient, and readily available reagent, methyl 2-((succinimidooxy)carbonyl)benzoate (MSB), for N-phthaloylation of amino acids and amino acid derivatives is described. The phthaloylation procedure is simple and racemization-free and gives excellent results with alpha-amino acids, alpha-amino alcohols, dipeptides, alpha-amino carboxamides, and alpha-amino esters.

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030232846A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention provides novel compounds, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, that are useful as caspase inhibitors. These compounds have the general formula I: 1 where R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, Ring A contains zero to two double bonds, each X is independently selected from nitrogen or carbon, at least one X in Ring A is a nitrogen, Ring A is optionally substituted as described, and may be fused to a saturated or unsaturated five to seven membered ring containing zero to three heteroatoms, and provided that when X 3 is a carbon, a substituent on X 3 is attached by an atom other than nitrogen.

  这项发明提供了新颖的化合物及其药用可接受的衍生物，其作为caspase抑制剂有用。这些化合物具有一般式I：其中R1、R2和R3如本文所述，环A含有零至两个双键，每个X独立地选自氮或碳，环A中至少一个X是氮，环A如所述可被取代，且可与含有零至三个杂原子的饱和或不饱和的五至七元环融合，且当X3为碳时，X3上的取代基由非氮原子连接。
• CASPASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Golec Julian M.C.

  公开号：US20120077830A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention provides novel compounds, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, that are useful as caspase inhibitors. These compounds have the general formula I: where R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, Ring A contains zero to two double bonds, each X is independently selected from nitrogen or carbon, at least one X in Ring A is a nitrogen, Ring A is optionally substituted as described, and may be fused to a saturated or unsaturated five to seven membered ring containing zero to three heteroatoms, and provided that when X 3 is a carbon, a substituent on X 3 is attached by an atom other than nitrogen.

  本发明提供了新型化合物及其药学上可接受的衍生物，它们可用作caspase抑制剂。这些化合物的一般式为I：其中R1、R2和R3如本文所述，环A含零至两个双键，每个X独立地选自氮或碳，环A中至少有一个X为氮，环A可按所述进行取代，并且可以与含零至三个杂原子的饱和或不饱和的五至七元环融合，且在X3为碳时，X3上的取代基由非氮原子连接。
• US7517987B2
  申请人：——

  公开号：US7517987B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• US7906650B2
  申请人：——

  公开号：US7906650B2

  公开（公告）日：2011-03-15